3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 | 20356-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈
• 中文别名: 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈；3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代-丙腈
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-propionitrile
• 英文别名: 3-cyanoacetylindole；3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile；3-(2-cyanoacetyl)indole；3-(cyanoacetyl)-1H-indole
• CAS: 20356-45-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD04610443
• 分子量: 184.197
• InChiKey: KSKBLDDGNWKWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241°C
• 沸点：
  447.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(p-chlorophenyl)-2-(1H-indole-3-yl)-4-(p-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计抗疟疾吡啶基-吲哚衍生物的多组分反应：合成，生物活性和分子对接。

  摘要：

  使用基于片段的设计策略，使用多组分一锅反应合成了新的吡啶基-吲哚杂化物4a-y和吲哚中间体3a-e。对合成的化合物进行了针对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6）和氯喹抗性（W2）菌株的抗疟疾活性筛选。几种化合物显示出抗疟疾活性，对于D6和W2菌株，IC50值分别在1.47-9.23μM和1.16-7.66μM范围内。在所有测试的化合物中，化合物4a，4k和4u显示出最高的选择性指数（SI范围为3.8-10）。使用分子对接分析研究了活性抗疟化合物与四倍突变型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的活性位点之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103673
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 potassium cyanoacetate 在 氯磺酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard; Wagner, Paul-Heinz, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3675 - 3677

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 3-氟苯甲醛 在 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 作用下， 生成 5,5'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(6-amino-2-thiouracil)
  参考文献：
  名称：

  新型单吲哚和双吲哚衍生物的合成和细胞毒活性：海洋生物碱 Nortopsentin 的类似物

  摘要：

  背景：海洋覆盖了地球表面的 70% 以上，占生物圈的 95% 以上。因此，海洋提供了丰富的海洋无脊椎动物，尤其是海绵、海鞘、苔藓动物和软体动物，它们产生结构独特的生物活性代谢物，如生物碱。海洋生物碱的生物活性支架表现出对人类癌细胞系的细胞毒活性。 目的：通过对核心咪唑环和一个侧吲哚环进行结构修饰，制备作为细胞毒剂的海洋生物碱nortopsentin类似物[具有2,4-双(3'-吲哚基)咪唑支架]。 方法：合成了四个系列的nortopsentin类似物，其中咪唑环被吡唑、吡啶并[2,3-d]嘧啶酮和吡啶环取代。此外，侧吲哚环之一被取代的苯基部分取代。测试了目标化合物对 HCT-116 细胞系的体外细胞毒活性，并进一步研究了最有效的化合物对 HCT-116 细胞周期进程的影响。 结果：合成化合物的细胞毒筛选显示，双吲哚基吡啶二甲腈8a-d 表现出最有效的细胞毒活性，IC 50 =2.6-8.8

  DOI：

  10.2174/1573406416666200509235305

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed dual C–H functionalization of 3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles
  作者：Yan Xiao、Hao Xiong、Song Sun、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02145g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds has been developed, leading to a series of polysubstituted carbazoles in moderate to good yields. This procedure proceeded with formal Rh(III)-catalyzed (4 + 2) cycloaddition, with the functionalization of 2-C–H bonds of indole in a step-economical procedure. Additionally, this reaction

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。
• Novel and Simple Methodology for the Synthesis of 3-Acetylindoles and their N-Alkyl Derivatives Using TBAB as Phase Transfer Catalyst
  作者：M. Venkatanarayana、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017811799304395

  日期：2011.11.1

  Using 5% aq. NaOH, a simple method for the transformation of 3-cyanoacetylindoles 2(a-e) into 3- acetylindoles 3 (a-e), in good yields, is reported. Tetrabutylammoniumbromide (TBAB) is found to be an efficient phase transfer catalyst for the synthesis of N-alkyl derivatives 5(a-t) of 3-acetylindoles 3(a-e) giving products in excellent yields. 2 (a-e) were themselves obtained from simple indoles 1 (a-e) by reaction with cyano acetic acid in the presence of propionic anhydride at 100 °C for 5-10 min. Partial hydrolysis of 2 (a-e) under hot acidic conditions yielded the corresponding carboxamides α-(3-indolecarboxoyl)acetamides 4(a-e). Which could be readily transformed into the respective 3(a-e) by refluxing with 5% aq. NaOH for 2-2.5 h.

  报道了一种利用5%氢氧化钠水溶液，将3-氰基乙酰基吲哚2(a-e)高效转化为3-乙酰基吲哚3(a-e)的简便方法。四丁基溴化铵（TBAB）被发现是一种有效的相转移催化剂，用于合成3-乙酰基吲哚3(a-e)的N-烷基衍生物5(a-t)，产率优异。2(a-e)本身是通过吲哚1(a-e)与氰基乙酸在丙酸酐存在下于100°C反应5-10分钟得到的。在热酸性条件下部分水解2(a-e)，得到相应的羧酰胺α-(3-吲哚羧酰基)乙酰胺4(a-e)，这些羧酰胺可以通过与5%氢氧化钠水溶液回流2-2.5小时，容易地转化为相应的3(a-e)。
• Synthesis of Indolyl Pyrazole Scaffolds as Potential Anti-cancer Agents and their Molecular Modelling Studies
  作者：Ganga Reddy Gaddam、Pramod Kumar Dubey、Venkata Ramana Reddy Chittireddy

  DOI：10.2174/1570180816666191024103534

  日期：2020.7.7

  units in the field of medicinal chemistry and have been reported to exhibit a variety of biological activities specifically anti-cancer. In view of their medicinal significance, we synthesized a conjugate of the two moieties to get access to newer and potential anti-cancer agents. Methods: Indolyl pyrazoles [3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-methyl-1H-indole-3-carbon yl)acrylonitriles] (4a-l) were

  背景：吲哚和吡唑是药物化学领域的主要结构单元之一，据报道具有多种生物活性，尤其是抗癌作用。考虑到它们的药用价值，我们合成了两个部分的结合物，以获取更新的和潜在的抗癌药。 方法：采用以下方法合成吲哚基吡唑[3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-（1-甲基-1H-吲哚-3-碳基）丙烯腈]（4a-1）简单，绿色的方案，所有合成的衍生物都与Bcl-2蛋白对接，并使用MTT分析法筛选所选化学部分的细胞毒性。 结果：所有合成的化合物都与BCL-2蛋白对接，以了解其结合方式。在对接的12种化合物中，4d，4f，4h，4j和4l化合物表现出更好的蛋白结合相互作用，并使用阿霉素作为100μM的浓度筛选其针对A549（肺）癌细胞系的抗癌活性。标准。吲哚环上的取代基（例如N-苄基，N-乙基）和卤素基团（例如Br，Cl）显示出对A-549细胞系的中等活性。 结论：在筛选的5种吲哚基吡唑衍生物中，化合物4
• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Synthesis of extended conjugated indolyl chalcones as potent anti-breast cancer, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Pravin S. Bhale、Hemant V. Chavan、Sakharam B. Dongare、Sadanand N. Shringare、Yoginath B. Mule、Samadhan S. Nagane、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.052

  日期：2017.4

  they possess high anti-tumor activities. Among them, compound 5e and 5a demonstrated excellent activity against breast carcinoma (GI50 <0.1 and 4μM respectively) as good as adriamycin (GI50 <0.1μM). The compounds were also screened against the normal Vero monkey cell line, which showed moderate selectivity against inhibition of cancer cells. The effect of extended conjugation on activity authenticated

  在本研究中，通过使3-氰基乙酰吲哚2与3-氯-3-苯基-丙烯醛4反应，可以合成一系列扩展的共轭δ-氯-α-氰基取代的吲哚基查耳酮（5a-p）。哌啶。新合成化合物的结构解释基于化学和光谱学证据。对合成化合物体外针对MCF-7（乳腺癌）细胞系的抗肿瘤评价表明，它们具有很高的抗肿瘤活性。其中，化合物5e和5a表现出优异的抗乳腺癌活性（分别为GI50 <0.1和4μM）和阿霉素（GI50 <0.1μM）。还针对正常的Vero猴细胞系筛选了该化合物，后者对癌细胞的抑制作用表现出中等的选择性。通过将化合物5a，5i和5m的活性谱与其简单类似物进行比较，证实了延长的共轭对活性的影响。在合成的化合物中，除了具有显着的抗氧化潜力外，还发现5i和5l是活性抗炎药。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型抗乳腺癌药物。