potassium cyanoacetate | 7062-95-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium cyanoacetate
• 英文别名: potassium 2-cyanoacetate；potassium;2-cyanoacetate
• CAS: 7062-95-5
• 化学式: C₃H₂NO₂*K
• 分子量: 123.153
• InChiKey: KYVISUNMHKSREJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  179-184°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.35
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸丙烯酯 、 potassium cyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(allyloxycarbonyl)methyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionally substituted cyanoacetates

  摘要：

  Some new cyanoacetates were synthesized and characterized. They are precursors for alpha-cyanoacrylates used as rapidly polymerized, cold-hardening adhesives.

  DOI：

  10.1007/bf00698435
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到potassium cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  钯乙酸盐与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成α-芳基腈

  摘要：

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201006763
• 作为试剂：
  描述：

  甲基二乙氧基硅烷 、 2-methyl-6-phenylhex-3-yn-2-ol 在 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 potassium cyanoacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将内部炔烃立体选择性转化为三取代烯烃的两种可行策略

  摘要：

  描述了一种便捷的方法，用于链烯基锡烷的C-甲基化并形成三取代的烯烃，该方法依赖于将MeI与噻吩-2-羧酸铜（CuTC）结合使用作为促进剂，并将四苯基正膦酸四正丁铵铵作为有效的锡清道夫; 在某些情况下，进一步添加催化量的Pd（PPh 3）4混合物是有益的。在这些条件下，该反应牢固，高收率且与许多官能团相容，这些官能团在用于C-烷基化有机锡衍生物的更传统条件下可能不存在。对反应曲线的定性分析表明，反应性有机铜中间体的原位形成及其被MeI的截获仅快于同一烷基化剂对次膦酸酯添加剂的O-甲基化。为了保证高收率并防止发生净原型脱锡，必须优化反应方案，以使这些竞争过程适当地解偶联。新方法特别适合（E的立体选择性制备）存在于众多天然产物中的-2-甲基丁-2-烯-1-醇基序 或者，可以从α-羟基烯基硅氧烷前体开始访问此特定目标结构，该前体在被认为是Brook重排/烷基化序列的情况下，在暴露于CuI / LiO

  DOI：

  10.1002/chem.201702470

文献信息

• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• [EN] OXAZOLIDINONE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE OXAZOLIDINONE-HYDROXAMIQUE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015066413A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention pertains generally to treating bacterial infections using organic compounds of Formula I. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria. (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 and defined herein.

  这项发明通常涉及使用式I的有机化合物治疗细菌感染。在某些方面，该发明涉及治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative α-Arylation of <i>tert</i>-Butyl Cyanoacetate with (Hetero)aryl Bromides
  作者：Mikkel T. Jensen、Martin Juhl、Dennis U. Nielsen、Mikkel F. Jacobsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02897

  日期：2016.2.19

  A three-component coupling protocol has been developed for the generation of 3-oxo-3-(hetero)arylpropanenitriles via a carbonylative palladium-catalyzed α-arylation of tert-butyl 2-cyanoacetates with (hetero)aryl bromides followed by an acid-mediated decarboxylation step. Through the combination of only a stoichiometric loading of carbon monoxide and mild basic reaction conditions such as MgCl2 and

  已开发出一种三组分偶联方案，用于通过羰基钯催化的2-氰基乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基钯催化的α-芳基化反应，生成3-氧代-3-（杂）芳基丙腈。介导的脱羧步骤。通过仅化学计量的一氧化碳负载量和适度的碱性反应条件（例如MgCl 2和二环己基甲胺）用于去质子化步骤，可以确保该方法具有出色的官能团耐受性。通过使用13 COgen生成的13 C标记的一氧化碳，相应的13获得了C-同位素标记的β-乙腈，这些产物随后可以通过位点特异性13 C-同位素标记转化为氰基炔烃和3-氰基苯并呋喃。
• Regio- and Enantioselective Aminofluorination of Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Pascal Feige、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201208471

  日期：2013.2.25

  Enantio‐ and regioselective: The intramolecular enantioselective aminofluorination of unactivated olefins was achieved by using a chiral iodo(III) difluoride salt. A highly regioselective aminofluorination of styrenes to access 2‐fluoro‐2‐phenylethanamines was also developed.

  对映和区域选择性：未反应的烯烃的分子内对映选择性氨基氟化是通过使用手性二氟化碘（III）盐实现的。还开发了苯乙烯的高度区域选择性氨基氟化基团，以得到2-氟-2-苯基乙胺。
• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。