1-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 88636-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；1-Ethyl-3-acetyl-indol；1-(1-ethylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 88636-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD09864463
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NLPARJNLWJDXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89℃
• 密度：
  1.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 hydrazine hydrate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 3-((5-(5-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型[(吲哚基)吡唑基]-1,3,4-恶二唑硫糖苷和无环核苷类似物的合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要合成了新的[(吲哚基)吡唑基]-1,3,4-恶二唑化合物及其衍生的硫糖苷以及相应的糖腙。恶二唑啉碱系统的无环 C-核苷类似物也通过酸酰肼与醛糖反应，然后包括合成腙的乙酰化和环化的一锅法制备。研究了新合成化合物对结直肠癌 (HCT116)、乳腺腺癌 (MCF7) 和前列腺癌 (PC3) 人肿瘤细胞系的抗癌活性，许多化合物显示出中等至高活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1327665
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.97h， 生成 1-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel and Simple Methodology for the Synthesis of 3-Acetylindoles and their N-Alkyl Derivatives Using TBAB as Phase Transfer Catalyst

  摘要：

  报道了一种利用5%氢氧化钠水溶液，将3-氰基乙酰基吲哚2(a-e)高效转化为3-乙酰基吲哚3(a-e)的简便方法。四丁基溴化铵（TBAB）被发现是一种有效的相转移催化剂，用于合成3-乙酰基吲哚3(a-e)的N-烷基衍生物5(a-t)，产率优异。2(a-e)本身是通过吲哚1(a-e)与氰基乙酸在丙酸酐存在下于100°C反应5-10分钟得到的。在热酸性条件下部分水解2(a-e)，得到相应的羧酰胺α-(3-吲哚羧酰基)乙酰胺4(a-e)，这些羧酰胺可以通过与5%氢氧化钠水溶液回流2-2.5小时，容易地转化为相应的3(a-e)。

  DOI：

  10.2174/157017811799304395

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• γ-Carboline synthesis enabled by Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed regioselective C–H annulation
  作者：Bo Jiang、Jingwen Jia、Yufei Sun、Yichun Wang、Jing Zeng、Xiubin Bu、Liangliang Shi、Xiaoying Sun、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d0cc04740f

  日期：——

  A Rh(iii)-catalysed C–H annulation of indolyl oximes with alkynyl silanes was developed, delivering diverse γ-carbolines with unexpected reverse regioselectivity.

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。
• Synthesis and Inhibitory Effect of Some Indole‐Pyrimidine Based Hybrid Heterocycles on α‐Glucosidase and α‐Amylase as Potential Hypoglycemic Agents
  作者：Farid A. Badria、Saleh Atef、Abdullah Mohammed Al‐Majid、M. Ali、Yaseen A. M. M. Elshaier、Hazem A. Ghabbour、Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat

  DOI：10.1002/open.201900240

  日期：2019.10

  α‐glucosidase and α‐amylase respectively. Both compounds 5o and 5l exhibited high similarity in binding mode and pose with amylase protein (4UAC). The obtained data may be used for developing potential hypoglycemic agents.

  巴比妥酸与结合吲哚支架的查耳酮的迈克尔加成反应是通过在乙酰丙酮（acac）存在下使用高效双金属铁-钯催化剂实现的。这种催化方法以简单的操作和较低的催化剂负载量生产了所需的产品，并且新型混合材料的产率可接受。所有测试的化合物都经过 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的生物活性测试。结果表明，与阳性对照（阿卡波糖）相比，所有合成的化合物都对这两种酶表现出非常好的活性。此外，化合物5o表现出最好的活性，其对于α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的IC 50 ( μM )分别为13.02+0.01和21.71+0.82 。化合物5o和5l在结合模式和与淀粉酶蛋白(4UAC)的结合方面表现出高度相似性。获得的数据可用于开发潜在的降血糖药物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones <i>via</i> C–H activation
  作者：Shi-Biao Tang、Xiao-Pan Fu、Gao-Rong Wu、Li-Li Zhang、Ke-Zuan Deng、Jin-Yue Yang、Cheng-Cai Xia、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/d0ob01655a

  日期：——

  A novel method for the Rh(iii)-catalyzed oxime-directed remote C–H amidation of indoles with dioxazolones has been developed.

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。