(E)-3-(2-bromophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-bromophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 351.202
• InChiKey: LRVPVSHZEPAVFP-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-bromobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚的氰基衍生物的设计，合成和晶体学研究，这些化合物是重要的杂多环化合物的关键组成部分。

  摘要：

  设计并开发了一个四阶段反应序列，用于合成高度功能化的烯醇酸酯，这是合成具有潜在药物价值的新型杂多环化合物的关键组成部分。该序列以简单的市售吲哚开始，然后通过3-（吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与2-溴苯甲醛反应形成相应的查耳酮而开始。它们很容易还原为二氢查耳酮，然后将其酰化形成烯酸酯。该序列中的化合物已经通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱和元素分析进行了表征。报告了代表性实例的分子和超分子结构，即（E）-3-（2-溴苯基）-2-（1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基）丙烯腈，C 19 H 13 BrN 2 O，（I b），（2 RS）-2-（ 2-溴苄基）-3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈，C 19 H 15 BrN 2 O，（II b）和（2 RS）-3-（1-苄基-1 H-吲哚-3-基）-2-（2-溴苄基）-3-氧代丙烷腈，C 25 H 19 BrN 2 O，（II

  DOI：

  10.1107/s2053229617015789
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(2-bromophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚的氰基衍生物的设计，合成和晶体学研究，这些化合物是重要的杂多环化合物的关键组成部分。

  摘要：

  设计并开发了一个四阶段反应序列，用于合成高度功能化的烯醇酸酯，这是合成具有潜在药物价值的新型杂多环化合物的关键组成部分。该序列以简单的市售吲哚开始，然后通过3-（吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与2-溴苯甲醛反应形成相应的查耳酮而开始。它们很容易还原为二氢查耳酮，然后将其酰化形成烯酸酯。该序列中的化合物已经通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱和元素分析进行了表征。报告了代表性实例的分子和超分子结构，即（E）-3-（2-溴苯基）-2-（1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基）丙烯腈，C 19 H 13 BrN 2 O，（I b），（2 RS）-2-（ 2-溴苄基）-3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈，C 19 H 15 BrN 2 O，（II b）和（2 RS）-3-（1-苄基-1 H-吲哚-3-基）-2-（2-溴苄基）-3-氧代丙烷腈，C 25 H 19 BrN 2 O，（II

  DOI：

  10.1107/s2053229617015789

文献信息

• Design, synthesis and crystallographic study of novel indole-based cyano derivatives as key building blocks for heteropolycyclic compounds of major complexity
  作者：Andrés C. García、Rodrigo Abonía、Luz M. Jaramillo-Gómez、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229617015789

  日期：2017.12.1

  characterized by IR and 1H and 13C NMR spectroscopy, by mass spectrometry and by elemental analysis. The molecular and supramolecular structures are reported for representative examples, namely (E)‐3‐(2‐bromophenyl)‐2‐(1‐methyl‐1H‐indole‐3‐carbonyl)acrylonitrile, C19H13BrN2O, (Ib), (2RS)‐2‐(2‐bromobenzyl)‐3‐(1‐methyl‐1H‐indol‐3‐yl)‐3‐oxopropanenitrile, C19H15BrN2O, (IIb), and (2RS)‐3‐(1‐benzyl‐1H‐indol‐3‐yl)‐

  设计并开发了一个四阶段反应序列，用于合成高度功能化的烯醇酸酯，这是合成具有潜在药物价值的新型杂多环化合物的关键组成部分。该序列以简单的市售吲哚开始，然后通过3-（吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与2-溴苯甲醛反应形成相应的查耳酮而开始。它们很容易还原为二氢查耳酮，然后将其酰化形成烯酸酯。该序列中的化合物已经通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱和元素分析进行了表征。报告了代表性实例的分子和超分子结构，即（E）-3-（2-溴苯基）-2-（1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基）丙烯腈，C 19 H 13 BrN 2 O，（I b），（2 RS）-2-（ 2-溴苄基）-3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈，C 19 H 15 BrN 2 O，（II b）和（2 RS）-3-（1-苄基-1 H-吲哚-3-基）-2-（2-溴苄基）-3-氧代丙烷腈，C 25 H 19 BrN 2 O，（II