3-氰基乙酰基-1-甲基吲哚 | 343778-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基乙酰基-1-甲基吲哚
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-cyanoacetyl-1-methyl indole；3-(1-methylindol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 343778-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD06656568
• 分子量: 198.224
• InChiKey: XMHFECXPWICLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基乙酰基-1-甲基吲哚 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.04h， 生成 (E)-2-cyano-3-(dimethylamino)-N-[5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼腈在合成中的应用：含1,2,3-三唑，吡唑和吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的新型吲哚的制备及其抗菌活性的评价

  摘要：

  在这一努力中，将2-芳基二氮杂腈用作制备多种新的，独特取代的杂环物质的关键合成子。另外，生物学评估的结果表明，所制备的组的成员具有对革兰氏阴性细菌，革兰氏阳性细菌和酵母的有希望的抗菌活性。在合成序列中，发现3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（苯基肼基）丙腈2a及其2-甲基衍生物2b与盐酸羟胺反应生成相应的吲哚基-5-氨基-2-苯基-1,2,3-三唑4a，b。这些胺在乙酸酐存在下在热或微波辐射条件下与氰基乙酸发生反应，生成相应的氰基乙酰胺5a，b，该氰基乙酰胺5a，b容易与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合，生成烯腈6a，b。与水合肼一起加热6a，b可得到化合物8，而当这些反应物进行微波辐射时会生成化合物12。我们观察到，氨基吡唑9种发生反应与enaminal 13，得到14层，并且其与烯胺酮的反应15买得起17。最后，化合物5与肉桂醛反应以产生相应的席夫氏碱18，该碱未进行环

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.040
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3-氰基乙酰基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  EPAC1 ACTIVATORS AS HIV LATENCY REVERSAL AGENTS (LRA)

  摘要：

  这项发明通常涉及新型EPAC1激活剂，如化学式I及其制备方法，以及将EPAC1激活剂用作人类免疫缺陷病毒（HIV）潜伏期逆转剂（LRAs）。

  公开号：

  US20190092749A1

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed dual C–H functionalization of 3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles
  作者：Yan Xiao、Hao Xiong、Song Sun、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02145g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds has been developed, leading to a series of polysubstituted carbazoles in moderate to good yields. This procedure proceeded with formal Rh(III)-catalyzed (4 + 2) cycloaddition, with the functionalization of 2-C–H bonds of indole in a step-economical procedure. Additionally, this reaction

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。
• Synthesis of Indolyl Pyrazole Scaffolds as Potential Anti-cancer Agents and their Molecular Modelling Studies
  作者：Ganga Reddy Gaddam、Pramod Kumar Dubey、Venkata Ramana Reddy Chittireddy

  DOI：10.2174/1570180816666191024103534

  日期：2020.7.7

  units in the field of medicinal chemistry and have been reported to exhibit a variety of biological activities specifically anti-cancer. In view of their medicinal significance, we synthesized a conjugate of the two moieties to get access to newer and potential anti-cancer agents. Methods: Indolyl pyrazoles [3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-methyl-1H-indole-3-carbon yl)acrylonitriles] (4a-l) were

  背景：吲哚和吡唑是药物化学领域的主要结构单元之一，据报道具有多种生物活性，尤其是抗癌作用。考虑到它们的药用价值，我们合成了两个部分的结合物，以获取更新的和潜在的抗癌药。 方法：采用以下方法合成吲哚基吡唑[3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-（1-甲基-1H-吲哚-3-碳基）丙烯腈]（4a-1）简单，绿色的方案，所有合成的衍生物都与Bcl-2蛋白对接，并使用MTT分析法筛选所选化学部分的细胞毒性。 结果：所有合成的化合物都与BCL-2蛋白对接，以了解其结合方式。在对接的12种化合物中，4d，4f，4h，4j和4l化合物表现出更好的蛋白结合相互作用，并使用阿霉素作为100μM的浓度筛选其针对A549（肺）癌细胞系的抗癌活性。标准。吲哚环上的取代基（例如N-苄基，N-乙基）和卤素基团（例如Br，Cl）显示出对A-549细胞系的中等活性。 结论：在筛选的5种吲哚基吡唑衍生物中，化合物4
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS)-Catalyzed C–H Bond Functionalization: An Annulation of Alkynes with Electron Withdrawing Group (EWG)-Substituted Acetyl Indoles for the Synthesis of Carbazoles
  作者：Han Wang、Zhen Wang、Yi-Long Wang、Rui-Rui Zhou、Guang-Chuan Wu、Si-Yao Yin、Xu Yan、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03021

  日期：2017.11.17

  An N-bromosuccinimide-catalyzed intermolecular annulation of acetyl indoles with alkynes was developed, allowing for regioselective formation of valuable carbazoles through direct C–H bond functionalization. The readily available catalyst, wide substrate scope, gram scale synthesis, and mild conditions make this method practical. Mechanistic investigations indicate that the bromination of acetyl indole

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。
• Ketene dithioacetal mediated synthesis of 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazole derivatives and their biological evaluation
  作者：Pravin S. Bhale、Babasaheb P. Bandgar、Sakharam B. Dongare、Sadanand N. Shringare、Dnyaneshwar M. Sirsat、Hemant V. Chavan

  DOI：10.1080/10426507.2019.1565760

  日期：2019.8.3

  Abstract Ketene dithioacetal mediated chemo- and regioselective synthesis of a series of novel 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazole derivatives (4a-l) integrated with a bioactive indole nucleus was achieved by reacting substituted 2-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-3,3-bis-(methylthio)-acrylonitrile (2) and substituted phenyl hydrazine hydrochloride (3) in the presence of a catalytic amount of anhydrous

  摘要 通过取代的 2-(1-methyl-1H-) 反应实现了一系列与生物活性吲哚核整合的新型 1,3,4,5-四取代吡唑衍生物 (4a-l) 的烯酮二硫缩醛介导的化学和区域选择性合成。吲哚-3-羰基)-3,3-双-(甲硫基)-丙烯腈(2)和取代的苯肼盐酸盐(3)在催化量的无水K 2 CO 3 存在下在回流条件下。通过 1H NMR、NOESY、13C NMR、FT-IR 和 HRMS 数据确定结构。合成化合物对 MCF 7（乳腺癌）和正常 Vero（猴肾）细胞系的体外细胞毒性评估表明，化合物 5-(5-Bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1- (4-cyano-phenyl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (4k) 对 MCF 7 (GI50 = 15) 显示出显着的细胞毒性。6 µM)，对正常 Vero
• Microwave-assisted multicomponent reaction: An efficient synthesis of indolyl substituted and spiroxindole pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Jing Wang、Shuang Zhu、Yanni Liu、Xiaotong Zhu、Kexin Shi、Xiang Li、Songlei Zhu

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001019

  日期：2022.1.2

  Abstract An efficient and catalyst-free protocol for the synthesis of a series of indole substituted or spiroxindole-consisted dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives by one-pot three-component reaction of 2,6-diaminopyrimidin-4-one, various aryl aldehydes or isatins, and 3-cyanoacetyl indoles under microwave irradiation was investigated. The advantages of this methodology include high yields of

  摘要 通过 2,6-diaminopyrimidin-4-one 的一锅三组分反应合成一系列吲哚取代或螺吲哚组成的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的高效且无催化剂方案，各种研究了微波辐射下的芳基醛或靛红和3-氰基乙酰吲哚。该方法的优点包括产品产率高、反应时间短、后处理简单和底物范围广。