(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S)-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol | 1380506-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S)-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1380506-34-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₉
• 分子量: 487.507
• InChiKey: OCHYIOQLUNYHOD-IMBIOGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S)-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-甲氧基-5,8,13,13A-四氢-6H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉并[3,2-A]异喹啉-9-醇
  参考文献：
  名称：

  Unique biocatalytic resolution of racemic tetrahydroberberrubine via kinetic glycosylation and enantio-selective sulfation

  摘要：

  在这篇通讯中，我们记录了外消旋四氢小檗碱的简便动力学糖基化解析。我们还证明，通过对第一次糖基化解析的次要产物进行第二次解析，可以提高解析产物的对映体过量。这提供了一个罕见的外消旋体串联动力学解析实例。

  DOI：

  10.1039/c2cc32175k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-nandinine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfate 作用下， 反应 120.0h， 以41%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S)-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Unique biocatalytic resolution of racemic tetrahydroberberrubine via kinetic glycosylation and enantio-selective sulfation

  摘要：

  在这篇通讯中，我们记录了外消旋四氢小檗碱的简便动力学糖基化解析。我们还证明，通过对第一次糖基化解析的次要产物进行第二次解析，可以提高解析产物的对映体过量。这提供了一个罕见的外消旋体串联动力学解析实例。

  DOI：

  10.1039/c2cc32175k

文献信息

• Unique biocatalytic resolution of racemic tetrahydroberberrubine via kinetic glycosylation and enantio-selective sulfation
  作者：Hai-Xia Ge、Jian Zhang、Ying Dong、Kai Cui、Bo-Yang Yu

  DOI：10.1039/c2cc32175k

  日期：——

  In this communication, we document a facile kinetic glycosylation resolution of racemic tetrahydroberberrubine. We also demonstrate that the enantiomeric excess of the resolved products is increased via a second resolution of the minor product of the first glycosylation resolution. This provides a rare example of tandem kinetic resolution of racemates.

  在这篇通讯中，我们记录了外消旋四氢小檗碱的简便动力学糖基化解析。我们还证明，通过对第一次糖基化解析的次要产物进行第二次解析，可以提高解析产物的对映体过量。这提供了一个罕见的外消旋体串联动力学解析实例。