1,6-diethyl-5-[(methylamino)methyl]-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amine | 1177558-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1,6-diethyl-5-[(methylamino)methyl]-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amine
• 英文别名: 1,6-diethyl-5-(methylaminomethyl)-N-(oxan-4-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amine
• CAS: 1177558-86-9
• 化学式: C₁₇H₂₇N₅O
• 分子量: 317.434
• InChiKey: NVXKHDKRZSYYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diethyl-5-[(methylamino)methyl]-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amine 、 1,1-Dimethylethyl 4-({5'-[({[3-(chloromethyl)phenyl]carbonyl}amino) methyl]-2'-fluoro-3-biphenylyl}methyl)-1-piperazinecarboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 以49%的产率得到1,1-Dimethylethyl 4-{[5'-({[(3-{[{[1,6-diethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]methyl}(methyl)amino]methyl}phenyl)carbonyl]amino}methyl)-2'-fluoro-3-biphenylyl]methyl}-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括抗炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病 (COPD)、哮喘、鼻炎 (例如过敏性鼻炎)、特应性皮炎或银屑病。

  公开号：

  US20090197871A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酰基丙二酸二乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 1-甲基吡咯烷 、 甲醇 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三正丁胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 1,6-diethyl-5-[(methylamino)methyl]-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS
  [FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4

  摘要：

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。

  公开号：

  WO2009100169A1

文献信息

• Dual pharmacophores—PDE4-muscarinic antagonistics
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08067408B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及公式（I）的新化合物、制药组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV（PDE4）的抑制剂和肌肉型乙酰胆碱受体（mAChRs）的拮抗剂，在治疗和/或预防呼吸系统疾病中发挥作用，包括抗炎和/或过敏疾病，如慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、鼻炎（如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• US8084449B2
  申请人：——

  公开号：US8084449B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• US8067408B2
  申请人：——

  公开号：US8067408B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• US8071588B2
  申请人：——

  公开号：US8071588B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008015416A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein Ar has the sub-formula (x): and wherein: Q¹ is NH or NMe, in which case Q² is -C(O)-, -S(O)₂-, -C(O)NH- or -C(O)NMe-; or Q¹ is a bond or -O-, in which case Q² is a bond; or Q¹ is -C(O)-, in which case Q² is NH or NMe; or Q¹ is -S(O)₂-, in which case Q² is NH, NMe or a bond; and L is (CH₂)_n wherein n is 4 to 13; or L is -(CH₂)_m
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) ou un sel de celui-ci. Dans ladite formule (I), Ar est représenté par la sous-formule (x), dans laquelle: Q¹ représente NH ou NMe, auquel cas Q² représente -C(O)-, -S(O)₂-, -C(O)NH- ou -C(O)NMe-; ou Q¹ représente une liaison ou -O-, auquel cas Q² représente une liaison; ou Q¹représente -C(O)-, auquel cas Q² représente NH ou NMe; ou Q¹ représente -S(O)₂-, auquel cas Q² représente NH, NMe ou une liaison; et L représente (CH₂)_n, n étant compris entre 4 et 13; ou L représente -(CH₂)_m