3-(2,3-二羟基-4-甲氧基苯基)-7-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 65048-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(2,3-二羟基-4-甲氧基苯基)-7-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: koparin
• 英文别名: 3-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 65048-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: SMOFGXHPWCTYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  162.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-二羟基-4-甲氧基苯基)-7-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 vesticarpan
  参考文献：
  名称：

  异黄烷异木糖醇的生物合成：2',3',4'-氧化模式的起源

  摘要：

  摘要 用 14 C-标记的异黄酮喂养番泻叶 (Colutea arborescens) 的幼苗和豆荚的实验表明，7-羟基-4'-甲氧基异黄酮 (formononetin)、7,3'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮 (花萼)、 7,2',3'-三羟基-4'-甲氧基异黄酮 (koparin) 和 7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮是 (3 R )-isomucronulatol (7,2'-dihydroxy- 3',4'-二甲氧基异黄烷）。然而，7,2'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮（2'-羟基甲氧基异黄酮）和7-羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮（cladrin）是较差的底物。因此，从芒柄花素到异木糖醇的生物合成顺序包括 3'-羟基化、2'-羟基化和 3'-O-甲基化，然后大概是 7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮的立体定向还原。处理 2',3',

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80806-7
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-2',3',4'-trimethoxyisoflavone 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100 mg的产率得到3-(2,3-二羟基-4-甲氧基苯基)-7-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  异黄烷异木糖醇的生物合成：2',3',4'-氧化模式的起源

  摘要：

  摘要 用 14 C-标记的异黄酮喂养番泻叶 (Colutea arborescens) 的幼苗和豆荚的实验表明，7-羟基-4'-甲氧基异黄酮 (formononetin)、7,3'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮 (花萼)、 7,2',3'-三羟基-4'-甲氧基异黄酮 (koparin) 和 7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮是 (3 R )-isomucronulatol (7,2'-dihydroxy- 3',4'-二甲氧基异黄烷）。然而，7,2'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮（2'-羟基甲氧基异黄酮）和7-羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮（cladrin）是较差的底物。因此，从芒柄花素到异木糖醇的生物合成顺序包括 3'-羟基化、2'-羟基化和 3'-O-甲基化，然后大概是 7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮的立体定向还原。处理 2',3',

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80806-7

文献信息

• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors and Methods of Use Thereof to Modulate Lipid Metabolism
  申请人：Lawrence Daniel A.

  公开号：US20100137194A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or condition associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to modulate lipid metabolism and treat conditions associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗任何与升高的PAI-1相关的疾病或病状中的应用。本发明包括但不限于使用这些化合物来调节脂质代谢并治疗与升高的PAI-1、胆固醇或脂质水平相关的病症。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF TO MODULATE LIPID METABOLISM
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160009748A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or condition associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to modulate lipid metabolism and treat conditions associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活物-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗与升高的PAI-1相关的任何疾病或病况中的用途。本发明包括但不限于使用这样的化合物来调节脂质代谢并治疗与升高的PAI-1、胆固醇或脂质水平相关的病症。
• Methods for treating congenital disorders of glycosylation
  申请人：Maggie's Pearl, LLC

  公开号：US11160794B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions for increasing glycosylation and treating congenital disorders of glycosylation.

  本公开一般涉及用于增加糖基化和治疗先天性糖基化紊乱的化合物和药物组合物。
• OXYGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0771794B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• US20140275224A1
  申请人：——

  公开号：US20140275224A1

  公开（公告）日：2014-09-18