methyl N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzylglucopyranoside | 110236-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzylglucopyranoside
• 英文别名: CbzNH(-2d)[Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 110236-56-1
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₇
• 分子量: 507.584
• InChiKey: ASQNDICQCVNVEF-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzylglucopyranoside 在 potassium tert-butylate 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kraaijeveld, N. A.; Boeckel, C. A. A. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 2, p. 39 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzylglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antithrombin binding heparin-like pentasaccharide lacking 6-0 sulphate at its reducing end.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85356-3

文献信息

• An efficient synthesis of l-idose and l-iduronic acid thioglycosides and their use for the synthesis of heparin oligosaccharides
  作者：János Tatai、Györgyi Osztrovszky、Mária Kajtár-Peredy、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.015

  日期：2008.3

  preparations of thioglycoside derivatives of L-idose and L-iduronic acid are described. The method avoids the tedious chromatographic separations of furanose and pyranose anomeric mixtures, and affords the thioglycosides in a stereoselective manner. The L-idose and L-iduronic acid thioglycosides having combinations of different protecting groups proved to be efficient glycosyl donors in the synthesis of heparin

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。
• A Modular Strategy Toward the Synthesis of Heparin-like Oligosaccharides Using Monomeric Building Blocks in a Sequential Glycosylation Strategy
  作者：Jeroen D. C. Codée、Bas Stubba、Marialuisa Schiattarella、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ja045613g

  日期：2005.3.1

  A novel flexible assembly strategy is described for the modular synthesis of heparin and heparan sulfates. The reported strategy uses monomeric building blocks to construct the oligosaccharide chain to attain a maximum degree of flexibility. In the assembly, 1-hydroxyl glucosazido- and 1-thio uronic acid donors are combined in a sequential glycosylation protocol using sulfonium triflate activator systems

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。
• Preparation of 1-Thio Uronic Acid Lactones and Their Use in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Leendert J. van den Bos、Remy E. J. N. Litjens、Richard J. B. H. N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol050491y

  日期：2005.5.1

  TEMPO/BAIB-mediated oxidation of 2,6- and 3,6-dihydroxy 1-thio glycopyranosides to the corresponding 1-thio uronic acid lactones is described. These locked 1-thio glycuronides can directly be used as donors in glycosidation reactions using the Ph(2)SO/Tf(2)O reagent system. Alternatively, selective opening of the lactone bridge liberates a hydroxyl function for ensuing glycosylations.

  描述了由化学和区域选择性的TEMPO / BAIB介导的2,6-和3,6-二羟基1-硫代糖吡喃糖苷氧化为相应的1-硫代糖醛酸内酯。使用Ph（2）SO / Tf（2）O试剂系统，可以将这些锁定的1-硫代乙二醛糖醛酸酯直接用作糖苷化反应中的供体。可替代地，内酯桥的选择性开放释放了用于随后糖基化的羟基功能。
• 一种抗凝血药物磺达肝癸钠单糖片段中间体 的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN105175460B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明提供了一种单糖中间体的制备方法，所述中间体可用于抗凝血药物磺达肝癸钠的制备。本发明所述方法操作简单，可实现单一光学活性的磺达肝癸钠单糖片段A中间体的公斤级制备，解决了现有现有磺达肝癸钠A片段合成的技术瓶颈，适于工业化生产。
• Synthesis of heparin partial structures and their binding activities to platelets
  作者：Shuhei Koshida、Yasuo Suda、Michael Sobel、Julie Ormsby、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00550-8

  日期：1999.11

  A synthetic pentasaccharide corresponding to the antithrombin III-binding region in heparin was also found to bind to human platelets. To identify the platelet-binding site in the pentasaccharide which is expected to be a novel sequence in heparin responsible for its platelet-binding, five partial structures of this particular pentasaccharide were synthesized. In a competitive assay using [H-3]-heparin, a trisaccharide, O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranose, was concluded to be a high-affinity site for heparin's binding to platelets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.