4-{3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]cyclopentyl}butanal | 333968-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]cyclopentyl}butanal
• 英文别名: 4-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenoxybutyl]cyclopentyl]butanal
• CAS: 333968-43-7
• 化学式: C₃₇H₇₀O₅Si₃
• 分子量: 679.216
• InChiKey: FIMRQFPEQRZOJX-VIYJWPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]cyclopentyl}butanal 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 benzyl N-methyl-{4-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]cyclopentyl]butylamino}acetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-碘-,(4R)- 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 4-{3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]cyclopentyl}butanal
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues
  作者：Jianxin Gu、Michelle J. Dirr、Yili Wang、David L. Soper、Biswanath De、John A. Wos、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol015613a

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.