2-[4-(benzyloxy)butyl]-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]-cyclopentane | 333968-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)butyl]-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]-cyclopentane
• 英文别名: [(2R)-4-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(4-phenylmethoxybutyl)cyclopentyl]-1-phenoxybutan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 333968-36-8
• 化学式: C₄₄H₇₈O₅Si₃
• 分子量: 771.357
• InChiKey: JUKSAHWVKTWHLY-ICGQUQQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.04
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)butyl]-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]-cyclopentane 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 benzyl {4-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]-cyclopentyl]butylamino}acetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-碘-,(4R)- 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-[4-(benzyloxy)butyl]-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues
  作者：Jianxin Gu、Michelle J. Dirr、Yili Wang、David L. Soper、Biswanath De、John A. Wos、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol015613a

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.