[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methylhex-4-enoate | 1027182-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 1027182-23-5
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅
• 分子量: 508.698
• InChiKey: CHHPUBVRWUQVFO-JBNGERNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methylhex-4-enoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (2S)-2-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-4-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-5-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环系统的新合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86347-x
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylallyl alcohol 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环系统的新合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86347-x

文献信息

• New synthesis of a taxol A-ring system.
  作者：Magnus Polla、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86347-x

  日期：1993.3

  The optically active taxol A-ring unit 3 was synthesized in 11 steps from 2-isopropyl-2-propenol. The stereogenic centers were introduced via the asymmetric glyoxylate-ene reaction and the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。