methyl ω-bromotridecanoate | 80982-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl ω-bromotridecanoate
• 英文别名: 13-bromo-tridecanoic acid methyl ester；13-Brom-tridecansaeure-methylester；Methyl 13-bromotridecanoate
• CAS: 80982-86-1
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₂
• 分子量: 307.271
• InChiKey: SPDQFFNKPDVVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ω-bromotridecanoate 在 10percent Pd/C potassium tert-butylate 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的非丙酮产乙酸原的拟态研究：非THF类似物导致对人类肿瘤细胞的显着选择性细胞毒性。

  摘要：

  开发了一类天然存在的非丙酮产乙酸原素的结构简化的类似物，其中一些非THF类似物对肿瘤细胞系显示出显着的细胞毒性，并且在人肿瘤细胞和正常细胞之间具有良好的选择性。由于去除了天然模板上带有THF环的手性中心，合成路线大大缩短。这种简化还提供了通过组合策略对这些模拟物进行并行综合的途径。Chiron方法通过容易获得的手性结构单元6a和/或6b（由L-抗坏血酸或D-甘露醇依次制得，而丁烯内酯中的一个由手性构成）引入了其余的立体异构中心（位于醚键的α位）。片段取自L-乳酸盐。所有四个非对映异构体非THF类似物2a-2d对HCT-8细胞系均表现出显着活性，并且在针对HT-29细胞系进行测试时发现了更好的分化。还发现，丁烯内酯和乙二醇亚基均在针对肿瘤细胞系的细胞毒性中起重要作用，而丁烯内酯部分上的10-取代的羟基和甲基的绝对构型对其活性不太重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200390021
• 作为产物：
  描述：

  十三碳二酸二甲酯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl ω-bromotridecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters

  摘要：

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3535

文献信息

• Studies on Mimicry of Naturally Occurring Annonaceous Acetogenins: Non-THF Analogues Leading to Remarkable Selective Cytotoxicity against Human Tumor Cells
  作者：Bu-Bing Zeng、Yikang Wu、Sheng Jiang、Qian Yu、Zhu-Jun Yao、Zhong-Hai Liu、Hong-Yan Li、Yan Li、Xiao-Guang Chen、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/chem.200390021

  日期：2003.1.3

  A class of structurally simplified analogues of the naturally occurring annonaceous acetogenins were developed, amongst which some non-THF analogues showed remarkable cytotoxicities against tumor cell lines, as well as good selectivity between human tumor cells and normal cells. The synthetic routes were significantly shortened because of the removal of the chiral centers bearing the THF rings on the

  开发了一类天然存在的非丙酮产乙酸原素的结构简化的类似物，其中一些非THF类似物对肿瘤细胞系显示出显着的细胞毒性，并且在人肿瘤细胞和正常细胞之间具有良好的选择性。由于去除了天然模板上带有THF环的手性中心，合成路线大大缩短。这种简化还提供了通过组合策略对这些模拟物进行并行综合的途径。Chiron方法通过容易获得的手性结构单元6a和/或6b（由L-抗坏血酸或D-甘露醇依次制得，而丁烯内酯中的一个由手性构成）引入了其余的立体异构中心（位于醚键的α位）。片段取自L-乳酸盐。所有四个非对映异构体非THF类似物2a-2d对HCT-8细胞系均表现出显着活性，并且在针对HT-29细胞系进行测试时发现了更好的分化。还发现，丁烯内酯和乙二醇亚基均在针对肿瘤细胞系的细胞毒性中起重要作用，而丁烯内酯部分上的10-取代的羟基和甲基的绝对构型对其活性不太重要。
• Isolation, identification, and synthesis of sex pheromone components of female tea cluster caterpillar,Andraca bipunctata walker (Lepidoptera: Bombycidae) in Taiwan
  作者：H. Y. Ho、Y. T. Tao、R. S. Tsai、Y. L. Wu、H. K. Tseng、Y. S. Chow

  DOI：10.1007/bf02055098

  日期：1996.2

  (E14-18:Ald) and (E,E)-11,14-octadecadienal (E11,E14-18:Ald) were isolated and identified as major components from the pheromone glands of the tea cluster caterpillar,Andraca bipunctata, in Taiwan by analyzing the mass spectra of gland components and their DMDS adducts. GC retention times and mass spectra of the components were in agreement with those of authentic synthetic compounds. The average amount of 18:Ald

  十八碳烯醛 (18:Ald)、(E)-11-十八碳烯醛 (E11-18:Ald)、(E)-14-十八碳烯醛 (E14-18:Ald) 和 (E,E)-11,14-十八碳烯醛 (E11)通过分析腺体成分及其 ​​DMDS 加合物的质谱图，从台湾茶丛毛虫 Andraca bipunctata 的信息素腺体中分离并鉴定出 ,E14-18:Ald) 为主要成分。组分的 GC 保留时间和质谱与真实合成化合物的一致。18:Ald,E11-18:Ald,E14-18:Ald 和 E11,E14-18:Ald 每个雌性腺体（1 至 3 天大）的平均量为 121+/-76、50+/-20、187分别为 +/-75 和 237+/-110 ng，比例为 20:8:31:41。SyntheticE11,E14-18:Ald 在田间诱捕试验中比其他三种成分或空白对照捕获的雄性多。E11,E14-18:Ald 首次被报道为昆虫性信息素。在
• Two-Directional Synthesis of (+)-Ancepsenolide
  作者：Z. -J. Yao、Q. Yu、Y. -L. Wu

  DOI：10.1080/00397919608003773

  日期：1996.10

  Abstract A two-directional strategy developed for the synthesis of (+)-ancepsenolide was described.

  摘要 描述了一种用于合成 (+)-ancepsenolide 的双向策略。
• Hunsdiecker; Hunsdiecker, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 294
  作者：Hunsdiecker、Hunsdiecker

  DOI：——

  日期：——
• Chuit et al., Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 187
  作者：Chuit et al.

  DOI：——

  日期：——