(R)-15,16-Dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester | 289666-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-15,16-Dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (15R)-15,16-dihydroxyhexadecanoate
• CAS: 289666-41-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: AWYCUFKHGLPRBF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-15,16-Dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester 在 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-15-Methoxymethoxy-16-[2-((R)-2-methoxymethoxy-dodecyloxy)-ethoxy]-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的非丙酮产乙酸原的拟态研究：非THF类似物导致对人类肿瘤细胞的显着选择性细胞毒性。

  摘要：

  开发了一类天然存在的非丙酮产乙酸原素的结构简化的类似物，其中一些非THF类似物对肿瘤细胞系显示出显着的细胞毒性，并且在人肿瘤细胞和正常细胞之间具有良好的选择性。由于去除了天然模板上带有THF环的手性中心，合成路线大大缩短。这种简化还提供了通过组合策略对这些模拟物进行并行综合的途径。Chiron方法通过容易获得的手性结构单元6a和/或6b（由L-抗坏血酸或D-甘露醇依次制得，而丁烯内酯中的一个由手性构成）引入了其余的立体异构中心（位于醚键的α位）。片段取自L-乳酸盐。所有四个非对映异构体非THF类似物2a-2d对HCT-8细胞系均表现出显着活性，并且在针对HT-29细胞系进行测试时发现了更好的分化。还发现，丁烯内酯和乙二醇亚基均在针对肿瘤细胞系的细胞毒性中起重要作用，而丁烯内酯部分上的10-取代的羟基和甲基的绝对构型对其活性不太重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200390021
• 作为产物：
  描述：

  methyl ω-bromotridecanoate 在 10percent Pd/C potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (R)-15,16-Dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的非丙酮产乙酸原的拟态研究：非THF类似物导致对人类肿瘤细胞的显着选择性细胞毒性。

  摘要：

  开发了一类天然存在的非丙酮产乙酸原素的结构简化的类似物，其中一些非THF类似物对肿瘤细胞系显示出显着的细胞毒性，并且在人肿瘤细胞和正常细胞之间具有良好的选择性。由于去除了天然模板上带有THF环的手性中心，合成路线大大缩短。这种简化还提供了通过组合策略对这些模拟物进行并行综合的途径。Chiron方法通过容易获得的手性结构单元6a和/或6b（由L-抗坏血酸或D-甘露醇依次制得，而丁烯内酯中的一个由手性构成）引入了其余的立体异构中心（位于醚键的α位）。片段取自L-乳酸盐。所有四个非对映异构体非THF类似物2a-2d对HCT-8细胞系均表现出显着活性，并且在针对HT-29细胞系进行测试时发现了更好的分化。还发现，丁烯内酯和乙二醇亚基均在针对肿瘤细胞系的细胞毒性中起重要作用，而丁烯内酯部分上的10-取代的羟基和甲基的绝对构型对其活性不太重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200390021

文献信息

• Enantiopure Simple Analogues of Annonaceous Acetogenins with Remarkable Selective Cytotoxicity towards Tumor Cell Lines
  作者：Bu-Bing Zeng、Yikang Wu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yan Li、Xiao-Guang Chen

  DOI：10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1934::aid-anie1934>3.0.co;2-w

  日期：2000.6.2