甲基alpha-D-昆布二糖苷 | 7115-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基alpha-D-昆布二糖苷
• 中文别名: 甲基α-D-昆布
• 英文名称: methyl β-D-glucopyranosyl-<1->3>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-D-Glcp(1<*>3)α-D-Glcp-OMe；methyl α-D-laminaribioside；α-Methyl-laminaribiosid；Methyl 3-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7115-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: WOKXHOIRHHAHDA-FCSQJVOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181°C
• 沸点：
  669.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基alpha-D-昆布二糖苷 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 甲基-alpha-D-昆布二糖苷七乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应介导的间隔物生成随后间隔物裂解的分子内糖苷化

  摘要：

  具有连位羟基的 2-O-炔丙基取代的糖基供体和 O-(2-叠氮基苄基)-取代的受体容易进行点击反应。以 N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸为激活系统的分子内糖苷化得到 β-(1-3)- 和 α-(1-2)-连接的二糖，作为 14 元大环的一部分。提出了这些反应的描述，考虑供体和受体连接位点以及官能团的立体化学。对包含在间隔基中的 2-O-连接的 1-芳基-1,2,3-三唑-4-基甲基基团对异头异构选择性的影响的研究表明没有嵌合辅助。此外，还表明间隔基团在 Birch 还原条件下很容易裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201076
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 甲基alpha-D-昆布二糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应介导的间隔物生成随后间隔物裂解的分子内糖苷化

  摘要：

  具有连位羟基的 2-O-炔丙基取代的糖基供体和 O-(2-叠氮基苄基)-取代的受体容易进行点击反应。以 N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸为激活系统的分子内糖苷化得到 β-(1-3)- 和 α-(1-2)-连接的二糖，作为 14 元大环的一部分。提出了这些反应的描述，考虑供体和受体连接位点以及官能团的立体化学。对包含在间隔基中的 2-O-连接的 1-芳基-1,2,3-三唑-4-基甲基基团对异头异构选择性的影响的研究表明没有嵌合辅助。此外，还表明间隔基团在 Birch 还原条件下很容易裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201076

文献信息

• Regio- and Stereochemical Controlled Koenigs-Knorr-Type Monoglycosylation of Secondary Hydroxy Groups in Carbohydrates Utilizing the High Site Recognition Ability of Organotin Catalysts
  作者：Wataru Muramatsu、Hirofumi Yoshimatsu

  DOI：10.1002/adsc.201300414

  日期：2013.9.16

  and stereoselective monoglycosylation of carbohydrates using organotin catalysts is demonstrated. The one‐step reaction affords various oligosaccharides linked at the secondary hydroxy group in high chemical yield and good regio‐ and stereoselectivities. The regioselectivity of the glycosylation is shown to depend on the spatial arrangement of the hydroxy groups in the carbohydrates.

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。
• Transferase Activity of a β-Glycosidase fromThermus thermophilus: Specificities and Limits – Application to the Synthesis of β-[1→3]-Disaccharides
  作者：Violaine Chiffoleau-Giraud、Petra Spangenberg、Michel Dion、Claude Rabiller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<757::aid-ejoc757>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  reactions is mainly of the β-[13] type, good yields are obtained for the synthesis of 2-nitrophenyl-β-D-galactopyranosyl-[13]-β-D-galactopyranoside and 2-nitrophenyl-β-D-glucopyranosyl-[13]-β-D-glucopyranoside. Conversely, in the presence of p-nitrophenylfucoside, the autocondensation is very limited, and with methyl-α-D-galactoside as an acceptor, the regioselectivity is mainly of the β-[16]-type resulting

  本文的目的是测试嗜热栖热菌的 β-糖苷酶在硝基苯基糖苷作为供体和其他单糖作为受体的情况下催化转糖基化反应的能力。我们的结果表明，该酶能够与硝基苯基半乳糖苷、β-葡萄糖苷和β-岩藻糖苷一起诱导此类反应。对于前两个供体，供体的自动缩合（因此也充当受体）比与其他受体的转糖基化作用更快。此外，由于反应的区域选择性主要是 β-[13] 型，因此合成 2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖基-[13]-β-D-吡喃半乳糖苷和 2-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷-[13]-β-D-吡喃葡萄糖苷。相反，在对硝基苯基岩藻糖苷存在下，
• N.m.r. and conformational studies of the methyl glycosides of some 1,2- and 1,3-linked disaccharides
  作者：Per-Erik Jansson、Lennart Kenne、Elke Schweda

  DOI：10.1039/p19880002729

  日期：——

  1 H and 13C N.m.r. studies and conformational analysis have been performed on the methyl glycosides of ten 1,2- and 1,3-linked disaccharides in which the glycosidic linkages have different stereochemical surroundings. Conformational analysis, using the HSEA-approach, indicates a number of protonoxygen and proton–proton interactions, resulting, inter alia, in downfield and upfield shifts of anomeric

  1 H和13 C Nmr研究和构象分析已对十个1,2-和1,3-连接的二糖的甲基糖苷进行了研究，其中糖苷键具有不同的立体化学环境。构象分析，使用HSEA的方法中，表示数字protonoxygen和质子-质子相互作用，所得的尤其，在异头质子信号的前冲和高场位移，分别。获得的13 C nmr糖基化位移已用于模拟1,3-连接的α-和β- D-葡聚糖的光谱。
• Efficient Intramolecular Glycosylation Supported by a Rigid Spacer
  作者：Matthias Müller、Ursula Huchel、Armin Geyer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo990132e

  日期：1999.8.1

  The m-xylylene moiety was employed as rigid spacer in intramolecular glycoside bond formation. Fifteen-membered macrocycle formation starting from 6-O-linked donor and 6- and 4-O-linked acceptor (5a,b, 6b) led exclusively to beta(1-4)- and beta(1-6)-linked compounds 7 beta and 8 beta, respectively, which gave cellobioside and gentiobioside derivatives. The glycosylation yields could be improved by 14-membered macrocycle formation. In the four cases studied, the donor was 6-O-linked to the spacer. For the acceptor linkage to the spacer and the accepting hydroxy group, relative D-/L-threo- and D-/L-erythro-arrangements were chosen. Standard glycosylation conditions led in three cases (13, 14, 23) only to beta-linkage in high yield (16 beta, 17 beta, 25 beta). For the transformation of 24, having a D-erythro-arrangement in the acceptor moiety, the alpha-anomer 26 alpha was preferentially obtained. Limitation of the conformational space of the donor and the acceptor as in 31, which is stereochemically identical with 24, led to the corresponding alpha-glycoside 32 alpha in 87% yield. Synthesis of a pseudo mirror image of 23 [having 6-(D)/3-(D-threo)-arrangement], namely 35, having 3(L)/6-(L-threo)-arrangement of the donor and acceptor moieties, expectedly gave only alpha-glycoside 36 alpha in very high yield. Thus, the efficiency and versatility of this conceptual approach to intramolecular glycoside bond formation is exhibited.
• Temeriusz, Andrzej; Piekarska, Boguslawa; Radomski, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 1, p. 141 - 147
  作者：Temeriusz, Andrzej、Piekarska, Boguslawa、Radomski, Jan、Stepinski, Janusz

  DOI：——

  日期：——