甲基beta-D-阿卓吡喃糖苷 | 51224-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基beta-D-阿卓吡喃糖苷
• 中文别名: 甲基β-D-萘并吡喃糖苷
• 英文名称: methyl β-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl-β-D-altropyranoside；methyl β-D-altroside；Methyl-β-D-altropyranosid；Methyl-α-D-altropyranosid；Methyl-α-D-glucopyranose；Methyl beta-D-altropyranoside；(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 51224-38-5
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-BNWJMWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Methyl mannoside	22277-65-2	C7H14O6	194.185
  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷	methyl beta-D-galactopyranoside	1824-94-8	C7H14O6	194.185

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-one	145525-75-3	C7H12O6	192.169

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基beta-D-阿卓吡喃糖苷 在 3 A molecular sieve 、 溴 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 (2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 四丁基醋酸铵 、 乙二胺 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲基beta-D-阿卓吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  乙酸催化二元醇和多元醇的区域选择性乙酰化：机理与应用

  摘要：

  我们提出了在羟基的酰化中H键活化的原理，其中通过在羟基和阴离子之间形成氢键来活化酰化。在这一原理的指导下，我们证明了一种选择性糖化酰化糖的方法。通过这种方法，在温和的条件下，使用催化量的乙酸盐，可以高收率将二醇和多元醇区域选择性地乙酰化。与其他涉及试剂（例如有机锡，有机硼，有机硅，有机碱和金属盐）的方法相比，该方法对环境更友好，更方便，更高效，并且还具有更高的区域选择性。我们已经进行了彻底的量子化学研究，以破译该机理，这表明乙酸酯首先与二醇形成双H键络合物，这使得随后可以在温和的条件下通过乙酸酐进行单酰化。区域选择性似乎源于二醇和多元醇的固有结构以及它们与配位乙酸酯催化剂的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo501343x

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXVI. Chemistry of Oxo-Sugars (1). Rearrangement of 2-Oxoglycosides in Pyridine: Evidence of Intramolecular Hydride Shift.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Hong-Min LIU

  DOI：10.1248/cpb.40.1975

  日期：——

  Methyl α- and β-D-arabinohexopyranosid-2-uloses rearranged, in pyridine, into methyl α- and β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses through intermediacy of methyl α- and β-D-arabinohexopyranosid-3-uloses, respectively, indicating that an intramolecular hydride shift is the initial reaction for rearrangement of 2-oxoglycosides.

  甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-2-uloses 在吡啶中分别通过中间体甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-3-uloses 重排为甲基 α- 和 β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses ，这表明分子内氢化物转移是 2-氧代糖苷重排的初始反应。
• The Shape of Pyranoside Rings
  作者：Richard E. Reeves

  DOI：10.1021/ja01160a021

  日期：1950.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 49, page 1550 - 1553
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Some stereochemical characteristics of C-1H-C-2H exchange-reactions with Raney nickel catalyst in deuterium oxide
  作者：Felipe Balza、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80545-5

  日期：1982.9
• Bock, Klaus; Sommer, Michael Beck, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 5, p. 389
  作者：Bock, Klaus、Sommer, Michael Beck

  DOI：——

  日期：——