3-(2-乙基四唑-5-基)苯胺 | 1082766-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-乙基四唑-5-基)苯胺
• 英文名称: 3-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 3-(2-ethyltetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 1082766-28-6
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• mdl: MFCD11505303
• 分子量: 189.22
• InChiKey: BZIHYVZIYILZNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-乙基四唑-5-基)苯胺 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的生物重要芳基四唑的亚选择性CH硝化

  摘要：

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000475
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5-phenyl-2H-tetrazole 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(2-乙基四唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的生物重要芳基四唑的亚选择性CH硝化

  摘要：

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000475

文献信息

• Discovery of mercaptopropanamide-substituted aryl tetrazoles as new broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yu-Hang Yan、Jian Chen、Zhen Zhan、Zhu-Jun Yu、Gen Li、Li Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu、Yongxiang Zheng

  DOI：10.1039/d0ra06405j

  日期：——

  β-Lactam antibiotic resistance mediated by metallo-β-lactamases (MBL) has threatened global public health. There are currently no available inhibitors of MBLs for clinical use. We previously reported the ruthenium-catalyzed meta-selective C–H nitration synthesis method, leading to some meta-mercaptopropanamide substituted aryl tetrazoles as new potent MBL inhibitors. Here, we described the structure–activity

  由金属-β-内酰胺酶 (MBL) 介导的 β-内酰胺类抗生素耐药性已威胁到全球公共卫生。目前没有可用于临床的 MBLs 抑制剂。我们之前报道了钌催化的间位选择性 C-H 硝化合成方法，导致一些间巯基丙酰胺取代的芳基四唑作为新的有效 MBL 抑制剂。在这里，我们描述了间- 和邻-巯基丙酰胺取代的芳基四唑与临床相关 MBL的构效关系。所得最有效的化合物13a对 VIM-2、NDM-1 和 IMP-1 MBL 的IC 50值分别为 0.044 μM、0.396 μM 和 0.71 μM。晶体学分析表明13a通过硫醇基团与活性位点锌离子螯合，并与重要的催化残基 Asn233 和 Tyr67 相互作用，为开发基于硫醇的 MBL 抑制剂提供了进一步的结构信息。