phomonol | 1340492-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phomonol
• 英文别名: Phomonol；1-[(2R,3S,4R,6S)-3,4-dihydroxy-6-propyloxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1340492-94-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: VNJOJEJARUEZQD-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 混旋樟脑磺酸 、 水 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 phomonol
  参考文献：
  名称：

  膦醇的不对称全合成

  摘要：

  从（S）-1,2-环氧戊烷开始，提出了一种有效的不对称的膦酸酯1全合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化（AD），非对映选择性还原醚化和Wacker氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.028

文献信息

• A Chiron Approach to the Stereoselective Total Synthesis of Phomonol and Phytotoxic Nonenolides
  作者：Naveen Chandra、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201901901

  日期：2020.11.30

  A common strategy from d‐glucono‐δ‐lactone to the pyran natural product phomonol and the phytotoxic nonenolides has been developed based on diastereoselective Grignard reaction and metathesis as key steps

  以非对映选择性格氏反应和复分解为关键步骤，开发了从d-葡萄糖酸-δ-内酯到吡喃天然产物膦醇和具有植物毒性的壬烯醇内酯的通用策略。
• First stereoselective total synthesis of phomonol via oxa-Michael approach
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sunchu Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.018

  日期：2013.7

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of phomonol via Sharpless asymmetric dihydroxylation and 6-exo-trig oxa-Michael addition as the key steps.

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。
• A New Stereoselective Total Synthesis of Phomonol
  作者：Basi V. Subba Reddy、Lavudia Srinivas、Pathuri Sivaramakrishna Reddy、Bhemavarapu Phaneendra Reddy、Attaluri R. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.201300458

  日期：2014.10

  A stereoselective total synthesis of phomonol, following organocatalytic enantioselective epoxidation and intramolecular oxa‐Michael reaction as key steps, is described. The use of readily available D‐tartaric acid as a chiral source renders this approach quite simple and attractive.

  phomonol的立体选择性全合成，以下有机催化不对称环氧化和分子内氧杂迈克尔作为关键步骤反应，进行说明。使用现成的D-酒石酸作为手性来源，使得该方法非常简单和有吸引力。
• Chiral pool approach to the total synthesis of phomonol
  作者：Ravikrishna Dada、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1080/00397911.2022.2031223

  日期：2022.2.1

  Abstract We report a stereoselective total synthesis of a natural product, phomonol, from readily available D-aspartic acid. The key steps include Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Grignard addition, diastereoselective reductive etherification and Wacker oxidation.

  摘要 我们报告了一种从容易获得的 D-天冬氨酸中立体选择性全合成天然产物 phomonol。关键步骤包括 Wittig 烯化、Sharpless 不对称二羟基化、格氏加成、非对映选择性还原醚化和 Wacker 氧化。
• Asymmetric total synthesis of phomonol
  作者：Suraksha Gahalawat、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.028

  日期：2017.7

  An efficient asymmetric total synthesis of phomonol 1 is presented, starting from (S)-1,2-epoxypentane. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD), diastereoselective reductive etherification and Wacker oxidation as key steps.

  从（S）-1,2-环氧戊烷开始，提出了一种有效的不对称的膦酸酯1全合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化（AD），非对映选择性还原醚化和Wacker氧化。