ar-atlantone | 39724-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ar-atlantone
• 英文别名: ar-E-Atlantone；(5E)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hepta-2,5-dien-4-one
• CAS: 39724-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: YTYFQZKYHQYQSU-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ar-atlantone 在 2,6-二甲基吡啶 、 (4R,5R)-4,5-bis[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ent-turmeronol A
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的三氯硅烷对β，β-二取代的α，β-不饱和酮的对映选择性共轭还原：E / Z-异构化，区域选择性和合成应用

  摘要：

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01298
• 作为产物：
  描述：

  5-Heptenoic acid, 2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-4-oxo-, (E)- 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以58%的产率得到ar-atlantone
  参考文献：
  名称：

  Strunz, George M.; Ya, Li, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1317 - 1322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01217

  日期：2015.9.4

  TiCl4-promoted aldol reaction of ketones as aldol acceptors followed by elimination of the titanoxy group from the Ti-aldolates affords β,β-disubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds in a one-pot procedure. The use of additives, such as DMF, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, and pyridine, in the elimination step was found to be important.

  TiCl 4促进的酮作为醛醇受体的醛醇缩醛反应，然后从Ti-醛醇酸酯中消除钛氧基，可以一锅法制得β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物。发现在消除步骤中使用添加剂，例如DMF，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺和吡啶是重要的。
• Anand, R. C.; Ranjan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 994 - 995
  作者：Anand, R. C.、Ranjan, H.

  DOI：——

  日期：——
• Anand, R. C.; Ranjan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 560
  作者：Anand, R. C.、Ranjan, H.

  DOI：——

  日期：——
• Alexander,J.; Krishna Rao,G.S., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 789 - 791
  作者：Alexander,J.、Krishna Rao,G.S.

  DOI：——

  日期：——
• XRIMYAN, A. P.;MAKARYAN, G. M.;BADANYAN, SH. O., ARM. XIM. ZH., 1983, 36, N 9, 567-576
  作者：XRIMYAN, A. P.、MAKARYAN, G. M.、BADANYAN, SH. O.

  DOI：——

  日期：——