(4R,5R)-4,5-bis[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1380504-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1380504-50-6
• 化学式: C₃₅H₄₀O₄P₂
• 分子量: 586.648
• InChiKey: DIXJADSFKGALPE-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 甲基二乙氧基硅烷 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,R)-4,5-Bis-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷醇醚的对映选择性 Rh 催化硼氢化反应

  摘要：

  烯烃的不对称硼氢化反应已被证明是合成手性硼化合物最有效的方法之一。该协议非常适用于活化的烯烃，如乙烯基芳烃和带有导向基团的烯烃。然而，O-取代烯烃的催化对映选择性硼氢化反应仍然是前所未有的。在这里，我们报告了利用我们开发的两种新手性膦配体的 Rh 催化对映选择性硼氢化硅烯醇醚 (SEE)。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点，可以高效制备具有合成价值的手性硼烷醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06697
• 作为产物：
  描述：

  双(对甲基苯基)氧化膦 、 (+)-反式-4 5-双(碘甲基)-2,2-二甲基-1 3-二氧戊环 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(4R,5R)-4,5-bis[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  芳基改性的DIOP二氧化物（Ar-DIOPOs）的合成及其作为模块化路易斯碱催化剂的应用†

  摘要：

  用LHMDS处理光学纯的酒石酸衍生的二碘化物和各种仲氧化膦，可提供相应的经芳基改性的DIOP二氧化物（Ar-DIOPO）。使用氯硅烷试剂研究了Ar-DIOPO作为Lewis碱催化剂的活性，进行了几次不对称转化。的p -甲苯基-取代的DIOPO（p甲苯基- DIOPO）是最有效的还原醛醇缩合反应查尔酮 和醛与 三氯硅烷，而2,8-二甲基苯氧杂膦衍生的DIOPO（DMPP-DIOPO）提供了最佳的对映体选择性，使共轭醛的膦酰化反应和炔酮和乙炔的氯代醛醇缩合反应。 苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/c2ob25338k
• 作为试剂：
  描述：

  ar-atlantone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (4R,5R)-4,5-bis[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的三氯硅烷对β，β-二取代的α，β-不饱和酮的对映选择性共轭还原：E / Z-异构化，区域选择性和合成应用

  摘要：

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01298