(E)-3-(4-methylphenyl)but-2-enoyl chloride | 144782-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methylphenyl)but-2-enoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(p-tolyl)but-2-enoic acid chloride；E-3-(4'-methylphenyl)crotonyl chloride
• CAS: 144782-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: DZKJAXITMVEBMC-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylphenyl)but-2-enoyl chloride 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,2-二甲基丁二酸二甲酯 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ar-atlantone
  参考文献：
  名称：

  Strunz, George M.; Ya, Li, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1317 - 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-3-(4-methylphenyl)but-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和丁-2-烯酰胺的非对映选择性加氢以生成手性3-（对甲苯基）丁酸

  摘要：

  提出了合成手性3-（对甲苯基）丁酸的另一种方法。这是通过在EtOH中使用Pd / C对不同的手性N -3-（对甲苯基）丁-2-烯酰胺进行非对映选择性氢化反应来生产相应的手性N -3-（对甲苯基）丁酰胺而得到的化学收率和适度的非对映异构体比率。从N -3-（对甲苯基）丁酰胺中除去手性助剂，得到相应的对映体纯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.017

文献信息

• Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i><i>-</i>Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Brønsted Acids. Practical Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acids and Mechanistic Insights
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rosa López、Pedro B. González、Enrique Gómez-Bengoa、José M. Saá、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja0654027

  日期：2006.11.1

  usually above 95:5. The relative efficiency of a range of acids (trifluoroacetic, difluoroacetic, acetic, triflic) is assessed showing TFA and TfOH as the most efficient and acetic acid as a totally inefficient reaction promoter. The new procedure complements the Lewis acid promoted reaction previously described by our group in two aspects: First, stereodivergent results are obtained for the Lewis acid

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。
• Rhodium/bisphosphine-thiourea-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles
  作者：Pan Li、Xinquan Hu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc04987g

  日期：——

  We successfully extended our Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) catalytic system to asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles affording products with high yields and excellent enantioselectivities (up to 97% yield, 99% ee).

  我们成功地将我们的Rh/bisphosphine-thiourea（ZhaoPhos）催化系统扩展到α，β-不饱和N-酰基吡唑的不对称氢化反应中，得到产物的收率高且对映选择性优异（最高达到97%收率，99%对映选择度）。
• Construction of CS Bonds with a Quaternary Stereocenter through a Formal Michael Reaction: Asymmetric Synthesis of Tertiary Thiols
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Flavia Dias、Rosa López、Anthony Linden

  DOI：10.1002/anie.200453889

  日期：2004.6.21
• Diastereoselective hydrogenation of α,β-unsaturated but-2-enamides to access the chiral 3-(p-tolyl) butanoic acids
  作者：Jacqueline Jiménez、Mildred López、Vladimir Carranza、Angel Mendoza、Jenaro Varela、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.017

  日期：2017.1

  An alternative methodology for the synthesis of chiral 3-(p-tolyl) butanoic acids is presented. This was accomplished through the diastereoselective hydrogenation reaction of different chiral N-3-(p-tolyl) but-2-enamides, using Pd/C in EtOH, to produce the corresponding chiral N-3-(p-tolyl) butanamides with high chemical yields and moderate diastereomeric ratios. Removal of the chiral auxiliary from

  提出了合成手性3-（对甲苯基）丁酸的另一种方法。这是通过在EtOH中使用Pd / C对不同的手性N -3-（对甲苯基）丁-2-烯酰胺进行非对映选择性氢化反应来生产相应的手性N -3-（对甲苯基）丁酰胺而得到的化学收率和适度的非对映异构体比率。从N -3-（对甲苯基）丁酰胺中除去手性助剂，得到相应的对映体纯酸。