3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-α-D-ribofuranose | 86277-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-α-D-ribofuranose
• CAS: 86277-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: MTYVHORNFPZFEE-KHUVANEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-α-D-ribofuranose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5S,6S)-4-Allyl-3-[1-dimethylamino-meth-(Z)-ylidene]-6-methyl-5-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖为手性模板对（-）-sarracenin的对映选择性合成

  摘要：

  使用D-葡萄糖作为手性模板已经完成了对映体的萜烯萜烯-（-）-serracenin（1）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81419-7
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的碳环化合物：一些多官能化环己烷衍生物的合成。制备有用的手性构件

  摘要：

  从双丙酮开始葡萄糖的多官能化的环己烷衍生物的合成1，2，和16中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88289-2

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Carbo-oxygenation: The Bielschowskysin Case
  作者：Martin Himmelbauer、Jean-Baptiste Farcet、Julien Gagnepain、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol401285d

  日期：2013.6.21

  An asymmetric synthesis of an advanced tetracyclic intermediate toward the synthesis of bielschowskysin (1) Is described. A biomimetic [2 + 2]-photocyclization was used to establish the cyclobutane core of bielschowskysin. Macrocyclization under Heck conditions led to an unprecedented carbo-oxygenation of a 1,1-disubstituted double bond.