ethyl (S)-2-(N-p-toluenesulfonylamino)propanoate | 91645-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(N-p-toluenesulfonylamino)propanoate
• 英文别名: (S)-N-(p-Tolylsulfonyl)alanin-ethylester；(S)-N-tosyl alanine ethyl ester；N-(toluene-4-sulfonyl)-L-alanine ethyl ester；α-p-Toluolsulfamino-propionsaeure-aethylester；N-(Toluol-4-sulfonyl)-L-alanin-aethylester；p-Toluolsulfonyl-l-alanin-aethylester；Ethyl tosyl-L-alaninate；ethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 91645-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: RJYNKHXDNVWWHC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(N-p-toluenesulfonylamino)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-tosyl-L-alaninal
  参考文献：
  名称：

  Manickum, Thavrin; Ross, Gregory H. P., South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 1 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl (S)-2-(N-p-toluenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; v.Mechel, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SuFEx Reactions of Sulfonyl Fluorides, Fluorosulfates, and Sulfamoyl Fluorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Muze Lin、Jinyun Luo、Yu Xie、Guangfen Du、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acscatal.3c03820

  日期：2023.11.17

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry provides a powerful tool for the rapid assembly of modular connections. Herein, we report an organocatalytic SuFEx reaction of sulfonyl fluorides, fluorosulfates, and sulfamoyl fluorides. Under the catalysis of 10 mol % N-heterocyclic carbene (NHC), or under the relay catalysis of NHC and HOBt, different SuFExable hubs efficiently undergo click reactions

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学为快速组装模块化连接提供了强大的工具。在此，我们报道了磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的有机催化 SuFEx 反应。在10 mol% N-杂环卡宾（NHC）的催化下，或在NHC和HOBt的中继催化下，不同的SuFExable中心可以有效地与醇或胺发生点击反应，生成磺酸盐、磺酰胺、硫酸盐、氨基磺酸盐和磺酰胺49 –99% 的收益率。通过该方法已制备了190多种磺酰化产物，其中包括25种天然产物衍生物。机理研究表明，NHCs 可能充当以碳为中心的布朗斯台德碱，通过形成氢键来活化醇或胺。
• Synthesis, anti-HIV and cytotoxicity evaluation of chiral 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing the sulfonamide scaffold
  作者：Anum Israr、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1515/znb-2023-0078

  日期：2024.2.26

  In the present study, chiral 2-(4-substiuted phenyl)amino-5-[1-(4-substituted benzenesulphonamido)alkyl]-1,3,4-thiazdiazoles 5a–x were synthesized from enantiopure l-amino acids in a multistep sequence. The starting acids were reacted with arylsulphonyl chlorides to produce N-arylsulfonyl amino acids 1a–h, followed by esterification to obtain the corresponding esters 2a–h. Treatment of esters with hydrazine hydrate afforded the corresponding hydrazides 3a–h. The coupling of hydrazides with aryl isothiocyanates followed by cyclization gave the target thiadiazoles 5a–x in good yields. The new synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells using MTT assay. Compounds 5s, 5v and 5w showed IC₅₀ values of > 1.58, >1.98 and > 2.04 μm with SI > 1, respectively, indicating that these compounds were cytotoxic at concentrations values of 1.58, 1.98 and 2.04 μm, respectively.

  摘要 本研究以对映体纯的 l-氨基酸为原料，通过多步骤合成了手性 2-(4-取代苯基)氨基-5-[1-(4-取代苯磺酰胺基)烷基]-1,3,4-噻二唑 5a-x。起始酸与芳基磺酰氯反应生成 N-芳基磺酰基氨基酸 1a-h，然后进行酯化反应得到相应的酯 2a-h。用肼水合物处理酯类可得到相应的肼 3a-h。酰肼与芳基异硫氰酸酯偶联后环化，得到目标噻二唑 5a-x，收率很高。利用 MTT 法检测了新合成化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 的作用。化合物 5s、5v 和 5w 的 IC50 值分别为 1.58、1.98 和 2.04 μm（SI 值为 1），表明这些化合物在 1.58、1.98 和 2.04 μm 浓度下具有细胞毒性。
• Tandem Intramolecular Hydroalkoxylation–Hydroarylation Reactions: Synthesis of Enantiopure Benzofused Cyclic Ethers from the Chiral Pool
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Amaya Satrústegui、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200800312

  日期：2008.5.9
• Gerlach, Uwe; Haubenreich, Thomas; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1969 - 1980
  作者：Gerlach, Uwe、Haubenreich, Thomas、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Cyclic Sulfamidates as Versatile Precursors to Thiomorpholines and Piperazines
  作者：Andrew J. Williams、Suda Chakthong、Diane Gray、Ron M. Lawrence、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol027418h

  日期：2003.3.1

  Graphics1,2-Cyclic sulfamidates undergo regiospecific nucleophilic displacement with either methyl thioglycolate or a-amino esters, followed by lactamization (thermal, base-mediated, or cyanide-catalyzed), to give thiomorpholin-3-ones and piperazin-2-ones.