methyl 12,14-dinitroabieta-8,11,13-trien-18-oate | 28625-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12,14-dinitroabieta-8,11,13-trien-18-oate
• 英文别名: 12,14-dinitrodehydroabietic acid methyl ester；12.14-dinitro-13-isopropyl-podocarpatrien-(C)-oic acid-(15)-methyl ester；12.14-Dinitro-13-isopropyl-podocarpatrien-(C)-saeure-(15)-methylester；12,14-Dinitro-abieta-8,11,13-trien-18-saeure-methylester；methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6,8-dinitro-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 28625-41-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: KWPWEUJMWSMPDU-MAODMQOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12,14-dinitroabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 以94%的产率得到Methyl 12,14-diaminodehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  新型树脂酸衍生物：二异氰酸酯、二氨基甲酸酯和二脲

  摘要：

  摘要 通过脱氢枞酸硝化、加氢或还原反应，得到新型双官能树脂酸衍生物、二异氰酸酯、二氨基甲酸酯和二脲；所得胺的羰基化和新的二异氰酸酯与醇或胺的进一步反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808005936
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 12,14-dinitroabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  新型树脂酸衍生物：二异氰酸酯、二氨基甲酸酯和二脲

  摘要：

  摘要 通过脱氢枞酸硝化、加氢或还原反应，得到新型双官能树脂酸衍生物、二异氰酸酯、二氨基甲酸酯和二脲；所得胺的羰基化和新的二异氰酸酯与醇或胺的进一步反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808005936

文献信息

• Synthesis of 12-deoxyroyleanone, cryptoquinone, 11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one, and related derivatives from dehydroabietic acid
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Yoshihisa Iwakiri、Satoru Yoshida、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.170

  日期：2005.5

  Naturally occurring abietane quinones and hydroquinone, namely, 12-deoxyroyleanone (1a), cryptoquinone (4a), and 11,14-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (5a), together with the epimers of tryptoquinones D (2) and F (3), were first synthesized from dehydroabietic acid (6).

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。
• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• １２，１４−ジイソチオシアナトデヒドロアビエチン酸類およびその製造方法
  申请人：荒川化学工業株式会社

  公开号：JP2016141670A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】医農薬、光学材料等の原料として有用な新規デヒドロアビエチン酸誘導体及びその製造方法の提供。【解決手段】対応するジアミノ体にＣＳ２を反応させ、次いでヨウ素等で酸化分解して得られる下式で示される１２，１４−ジイソチオシアナトデヒドロアビエチン酸類。［Ｒは、Ｈ又はＣ１〜４アルキル基］【選択図】なし

  题目：提供作为医药、农药、光学材料等原料有用的新型脱氢松节酸衍生物及其制备方法。 解决方法：将对应的二氨基体与CS2反应，然后通过氧化分解，使用碘等物质，得到下式所示的12,14-二异硫氰酸脱氢松节酸类。[R为H或C1-4烷基] [选择图]：无
• Concerning Dehydroabietic Acid and the Structure of Pine Resin Acids
  作者：Louis F. Fieser、William P. Campbell

  DOI：10.1021/ja01268a050

  日期：1938.1
• Ochiai; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 203
  作者：Ochiai、Ohta

  DOI：——

  日期：——