2-(2-Bromo-acetylamino)-propionic acid ethyl ester | 32132-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Bromo-acetylamino)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 32132-68-6
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 238.081
• InChiKey: JBVSXDLJVFGPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-acetylamino)-propionic acid ethyl ester 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 N-取代格列酮和若丹宁衍生物的合成、细胞毒性和体外 α-葡萄糖苷酶抑制作用

  摘要：

  摘要 糖尿病仍然是对人类生命和全球经济的严重威胁，因此它的治愈仍然是一个挑战。为了寻找有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，本文提出了一系列乙基-(2-(5-芳基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)和 2-氧代-4-硫氧噻唑烷-3-基)乙酰氨基) 酯 ( IXa–o ) 和 ( IXp–v ) 通过利用 Knoevenagel 缩合作为最后一步合成，收率从低到高。使用光谱分析（1 H NMR、13 C NMR、MS 和 IR）阐明所有化合物。使用酿酒酵母 α-葡萄糖苷酶评估化合物的体外 α-葡萄糖苷酶活性。化合物体外细胞毒性筛选结果（IXa-v) 揭示了大多数合成化合物是无毒的。与浓度范围为 10–200 µM 的标准 EGCG 相比，合成化合物 ( IXa–v )的体外 α-葡萄糖苷酶筛选结果显示出较低至中度的抑制作用。

  DOI：

  10.1134/s106816202302022x
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Bromo-acetylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(6-benzylthio-9H-9-purinyl)acetylamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00861489

文献信息

• [DE] DURCH EINEN AMINOCARBONYLREST SUBSTITUIERTE BICYCLEN, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] BICYCLENE SUBSTITUTED BY AN AMINOCARBONYL RADICAL, THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS A MEDICAMENT<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES SUBSTITUES PAR UN RESTE AMINOCARBONYLE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：WO1999029670A2

  公开（公告）日：1999-06-17

  [EN] The present invention relates to bicyclene of general formula (I) substituted by an aminocarbonyl radical, wherein R1-R6, X1-X3, Y1-Y2 are defined as in claim 1 and the tautomers, stereoisomers, mixtures and salts thereof have valuable properties. The compounds of general formula (I), wherein X3 is a cyano group, represent valuable intermediate products in the production of the other compounds in general formula (I). The compounds of general formula (I), wherein X3 is an amino, 2-amino-1H-imidazolyl or RaNH-C(C=NH) group, and the tautomers and stereoisomers thereof have valuable pharmacological properties, especially an antithrombotic effect which is based on a thrombin inhibiting effect.
  [FR] La présente invention concerne des composés bicycliques substitués par un reste aminocarbonyle, correspondant à la formule générale (I), dans laquelle les symboles R1 à R6, X1 à X3, Y1 et Y2 correspondent à la définition donnée dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels qui présentent de précieuses propriétés. Ainsi, les composés correspondant à la formule générale (I) où X3 représente un groupe cyano constituent des produits intermédiaires précieux pour la production des autres composés correspondant à la formule générale (I), et les composés correspondant à la formule générale (I) où X3 représente un groupe cyano constituent des produits intermédiaires précieux pour la production des autres composés correspondant à la formule générale (I), et les composés correspondant à la formule générale (I) où X3 représente un groupe amino, 2-amino-1H-imidazolyle ou RaNH-C(=NH), ainsi que leurs tautomères et leurs stéréoisomères, présentent de précieuses propriétés pharmacologiques, en particulier un effet antithrombotique qui repose sur un effet inhibiteur vis-à-vis de la thrombine.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft durch einen Aminocarbonylrest substituierte Bicyclen der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R6, X1 bis X3, Y1 und Y2 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen X3 eine Cyanogruppe darstellt, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen X3 eine Amino-, 2-Amino-1H-imidazolyl- oder RaNH-C(=NH)-Gruppe darstellt, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung, welche auf einer Thrombin-hemmenden Wirkung beruht.
• Synthesis of N-(6-benzylthio-9H-9-purinyl)acetylamino acids
  作者：E. D. Kaverzneva、V. K. Zvorykina、V. V. Kiseleva

  DOI：10.1007/bf00861489

  日期：1970.10
• Synthesis, Cytotoxicity and In Vitro α-Glucosidase Inhibition of New N-Substituted Glitazone and Rhodanine Derivatives
  作者：N. R. Tshiluka、M. V. Bvumbi、S. S. Mnyakeni-Moleele

  DOI：10.1134/s106816202302022x

  日期：2023.4

  Abstract Diabetes Mellitus remains a serious threat to human life and the global economy and hence its cure remains a challenge. In an attempt to find potent α-glucosidase inhibitors, herein a series of ethyl-(2-(5-arylidine)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl) and 2-oxo-4-thioxothiazolidin-3-yl) acetamido) esters (IXa–o) and (IXp–v) were synthesized by utilizing Knoevenagel condensation as final step in low

  摘要 糖尿病仍然是对人类生命和全球经济的严重威胁，因此它的治愈仍然是一个挑战。为了寻找有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，本文提出了一系列乙基-(2-(5-芳基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)和 2-氧代-4-硫氧噻唑烷-3-基)乙酰氨基) 酯 ( IXa–o ) 和 ( IXp–v ) 通过利用 Knoevenagel 缩合作为最后一步合成，收率从低到高。使用光谱分析（1 H NMR、13 C NMR、MS 和 IR）阐明所有化合物。使用酿酒酵母 α-葡萄糖苷酶评估化合物的体外 α-葡萄糖苷酶活性。化合物体外细胞毒性筛选结果（IXa-v) 揭示了大多数合成化合物是无毒的。与浓度范围为 10–200 µM 的标准 EGCG 相比，合成化合物 ( IXa–v )的体外 α-葡萄糖苷酶筛选结果显示出较低至中度的抑制作用。