2-<2-<2-<3-(hydrazinocarbonyl)propyloxy>ethoxy>ethoxy>ethyl β-D-glucopyranoside | 218607-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<2-<2-<3-(hydrazinocarbonyl)propyloxy>ethoxy>ethoxy>ethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]butanehydrazide
• CAS: 218607-13-7
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 412.437
• InChiKey: PUHXXJGMNSFVEU-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-<2-<3-(hydrazinocarbonyl)propyloxy>ethoxy>ethoxy>ethyl β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 氨基磺酸 作用下， 生成 4-(2-{2-[2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-butyryl azide
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的新型糖结合物的合成和抗利尿活性。

  摘要：

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1530
• 作为产物：
  描述：

  13,13,14,14-四甲基-3,6,9,12-四氧杂-13-硅-1-十五醇 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2-<2-<2-<3-(hydrazinocarbonyl)propyloxy>ethoxy>ethoxy>ethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的新型糖结合物的合成和抗利尿活性。

  摘要：

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1530

文献信息

• Synthesis and Antidiuretic Activities of Novel Glycoconjugates of Arginine-Vasopressin.
  作者：Hiroshi SUSAKI、Kokichi SUZUKI、Masahiro IKEDA、Harutami YAMADA、Hiroshi K. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.46.1530

  日期：——

  Arginine-vasopressin (AVP) was acylated with various acyl azides (2a-j) in pH 9.1 buffer to give AVP derivatives (11a-j) modified at the tyrosine side chain with a carbohydrate via a spacer arm. Glycoconjugates of AVP modified at the N-terminal amide (12a-e) were also synthesized from AVP and carboxylic acids (3a-e) using dicyclohexylcarbodiimide and 1-hydroxybenzotriazole as coupling agent. Analogues

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。