1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-bromopropan-1-one | 17518-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-bromopropan-1-one
• 英文别名: 1,2-Dibenzyloxy-4-(2-brom-propionyl)-benzol；1-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-2-brom-propan-1-on；3,4-bis(benzyloxy)-alpha-bromopropiophenone；1-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-bromopropanone；1-[3,4-Bis(benzyloxy)phenyl]-2-bromopropan-1-one；1-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-bromopropan-1-one
• CAS: 17518-01-3
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₃
• 分子量: 425.322
• InChiKey: OKPAHLQTOTYLSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-bromopropan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(5-hydroxy-3-methyl-1-propyl-1H-indol-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚的合成，抗增殖作用和拓扑异构酶II抑制活性。

  摘要：

  制备了一系列3-甲基-2-苯基-1H-吲哚，并研究了其对三种人类肿瘤细胞HeLa，A2780和MSTO-211H的抗增殖活性，并绘制了一些构效关系。在所有测试的细胞系中，最有效的化合物（32和33）的GI50值均低于5μM。对于生物学上最相关的衍生物，研究了其对人DNA拓扑异构酶II松弛活性的影响，突出了抗增殖作用与拓扑异构酶II抑制之间的良好相关性。已显示最有效的衍生物32诱导凋亡途径。所获得的结果突出了3-甲基-2-苯基-1H-吲哚作为有前途的支架，用于进一步优化具有有效的抗增殖和抗拓扑异构酶II活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00557
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-bromopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚的合成，抗增殖作用和拓扑异构酶II抑制活性。

  摘要：

  制备了一系列3-甲基-2-苯基-1H-吲哚，并研究了其对三种人类肿瘤细胞HeLa，A2780和MSTO-211H的抗增殖活性，并绘制了一些构效关系。在所有测试的细胞系中，最有效的化合物（32和33）的GI50值均低于5μM。对于生物学上最相关的衍生物，研究了其对人DNA拓扑异构酶II松弛活性的影响，突出了抗增殖作用与拓扑异构酶II抑制之间的良好相关性。已显示最有效的衍生物32诱导凋亡途径。所获得的结果突出了3-甲基-2-苯基-1H-吲哚作为有前途的支架，用于进一步优化具有有效的抗增殖和抗拓扑异构酶II活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00557

文献信息

• 3(Hydroxy or hydroxymethyl)-4(hydroxy)-.alpha.-(aminomethyl)benzyl
  申请人：Sterling Drugs Inc.

  公开号：US04138581A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  Mono-, di- and tri-esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxy-.alpha.-(aminomethyl)benzyl alcohols, obtained by methods involving reduction of the corresponding mono- and di-ester ketones, are useful for producing sympathomimetic effects, such as bronchodilation, of long duration with low cardiovascular stimulating effect, in warm-blooded mammals.

  3-(羟基或羟甲基)-4-羟基-α-(氨甲基)苄基醇的单酯、二酯和三酯，通过涉及还原相应的单酯和二酯酮的方法获得，对于在恒温哺乳动物中产生交感兴奋效果，如支气管扩张，具有低心血管刺激作用的长效果是有用的。
• Hypotensive piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US04446141A1

  公开（公告）日：1984-05-01

  The present invention relates to a novel compound represented by the general formula: ##STR1## wherein Ar represents a naphthyl, phenyl or substituted phenyl group, Q represents ##STR2## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, or an alkyl, alkanoyl or alkoxycarbonyl group, R represents a hydrogen atom or an alkyl group, and Z represents a substituted benzimidazolinyl group; the broken line in piperidine ring means that 3,4-positions in the piperidine ring are saturated or form a double bond. Said compound and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have a hypotensive action and therefore are useful as medicine.

  本发明涉及一种由通式表示的新化合物：##STR1##其中Ar代表萘基、苯基或取代苯基，Q代表##STR2##其中R.sub.1代表氢原子，或烷基、烷酰基或烷氧羰基，R代表氢原子或烷基，Z代表取代苯并咪唑啉基；哌啶环中的虚线表示哌啶环中的3,4-位置是饱和的或形成双键。该化合物及其药学上可接受的酸盐具有降压作用，因此可用作药物。
• Esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxyphenyl aminomethyl ketones
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：US03904671A1

  公开（公告）日：1975-09-09

  Mono-, di- and tri-esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxy-alpha-(aminomethyl)benzyl alcohols, obtained by methods involving reduction of the corresponding mono- and di-ester ketones, are useful for producing sympathomimetic effects, such as bronchodilation, of long duration with low cardiovascular stimulating effect, in warm-blooded mammals.

  3-(羟基或羟甲基)-4-羟基-α-(氨甲基)苯甲醇的单酯、二酯和三酯，通过还原相应的单酯和二酯酮得到，可用于在温血哺乳动物中产生交感效应，如支气管扩张，持续时间长，心血管刺激效果低。
• Dihydroxymethylphenyl derivatives, processes for preparing them, and their use as pharmaceuticals
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040138307A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound of formula 1 1 wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 may have the meanings given in the claims and in the specification, processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions, particularly for the treatment of inflammatory and obstructive respiratory complaints.

  一种化合物，其化学式为11，其中基团R1、R2、R3和R4的含义如权利要求书和说明书中所述，以及制备它们的方法，以及它们作为药物组合物的用途，特别是用于治疗炎症和阻塞性呼吸疾病。
• [DE] NEUE DIHYDROXY-METHYL-PHENYL-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL DIHYDROXY-METHYLPHENYL DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE DIHYDROXYMETHYLPHENYLE, PROCEDES POUR LEUR PREPARATION, ET UTILISATION DESDITS DERIVES COMME MEDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004046083A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Reste R1, R2, R3 und R4 die in den Ansprüc hen und in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben können, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von entzündlichen und obstruktiven Atemwegserkrankungen.

  这项发明涉及一般式(I)的化合物，其中残基R1，R2，R3和R4可以具有权利要求书和说明书中提到的任何含义，以及其制备方法和作为药物的用途，特别是用于治疗炎症和阻塞性呼吸道疾病。