[4bS-(4bα,8aβ,8bα,9aβ,13bα,17aβ,17bβ,18aβ)]-4b,5,6,7,8,8a,8b,9a,13b,14,15,16,17,17a,17b,18a-hexadecahydro-4b,8,8,13b,17,17-hexamethyl-2,11-bis(1-methylethyl)-diphenanthro[9,10-b:9',10'-e][1,4]dioxin-3,12-diol | 180962-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4bS-(4bα,8aβ,8bα,9aβ,13bα,17aβ,17bβ,18aβ)]-4b,5,6,7,8,8a,8b,9a,13b,14,15,16,17,17a,17b,18a-hexadecahydro-4b,8,8,13b,17,17-hexamethyl-2,11-bis(1-methylethyl)-diphenanthro[9,10-b:9',10'-e][1,4]dioxin-3,12-diol
• 英文别名: formosaninol；(1R,3R,10S,15S,16R,18R,25S,30S)-10,14,14,25,29,29-hexamethyl-6,21-di(propan-2-yl)-2,17-dioxaheptacyclo[16.12.0.03,16.04,9.010,15.019,24.025,30]triaconta-4,6,8,19,21,23-hexaene-7,22-diol
• CAS: 180962-42-9
• 化学式: C₄₀H₅₆O₄
• 分子量: 600.882
• InChiKey: JZYNFCPCWFSNOL-XXOXUEAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4bS-(4bα,8aβ,8bα,9aβ,13bα,17aβ,17bβ,18aβ)]-4b,5,6,7,8,8a,8b,9a,13b,14,15,16,17,17a,17b,18a-hexadecahydro-4b,8,8,13b,17,17-hexamethyl-2,11-bis(1-methylethyl)-diphenanthro[9,10-b:9',10'-e][1,4]dioxin-3,12-diol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6β-hydroxyferruginol
  参考文献：
  名称：

  Diterpenes from the Heartwood of Juniperus formosana HAY. var. concolr HAY.

  摘要：

  从杜松（Juniperus formosana HAY. var. concolor HAY）的心材中分离出了三种二萜，即 6β-hydroxyferruginol (1a)、formosaninol (2a) 和 formosanin (2b)。根据光谱分析和化学证据，推断出福尔马林醇的结构是一种具有 6-O-7' 和 7-O-6' 连接的二聚铁杉醇。福尔马林是福尔马林醇的二甲醚。6α-Hydroxy-7-oxoferruginol 可通过氢化铝锂还原和酸化转化为 6α- 和 6β-hydroxyferruginols、6-oxoferruginol 和 formosaninol。从隐花中分离出的 6β-hydroxyferruginol 的结构被修正为 6α-hydroxyferruginol 。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1431
• 作为产物：
  描述：

  6α-hydroxy-7-oxoferruginol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以9 mg的产率得到[4bS-(4bα,8aβ,8bα,9aβ,13bα,17aβ,17bβ,18aβ)]-4b,5,6,7,8,8a,8b,9a,13b,14,15,16,17,17a,17b,18a-hexadecahydro-4b,8,8,13b,17,17-hexamethyl-2,11-bis(1-methylethyl)-diphenanthro[9,10-b:9',10'-e][1,4]dioxin-3,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Diterpenes from the Heartwood of Juniperus formosana HAY. var. concolr HAY.

  摘要：

  从杜松（Juniperus formosana HAY. var. concolor HAY）的心材中分离出了三种二萜，即 6β-hydroxyferruginol (1a)、formosaninol (2a) 和 formosanin (2b)。根据光谱分析和化学证据，推断出福尔马林醇的结构是一种具有 6-O-7' 和 7-O-6' 连接的二聚铁杉醇。福尔马林是福尔马林醇的二甲醚。6α-Hydroxy-7-oxoferruginol 可通过氢化铝锂还原和酸化转化为 6α- 和 6β-hydroxyferruginols、6-oxoferruginol 和 formosaninol。从隐花中分离出的 6β-hydroxyferruginol 的结构被修正为 6α-hydroxyferruginol 。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1431

文献信息

• Diterpenes from the Heartwood of Juniperus formosana HAY. var. concolr HAY.
  作者：Yueh-Hsiung KUO、Ming-Tsang YU

  DOI：10.1248/cpb.44.1431

  日期：——

  Three was diterpenes, 6β-hydroxyferruginol (1a), formosaninol (2a), and formosanin (2b), were isolated from the heartwood of Juniperus formosana HAY. var. concolor HAY. The structure of formosaninol was deduced to be a dimeric ferruginol with 6-O-7' and 7-O-6' linkages on the basis of spectroscopic analysis and chemical evidence. Formosanin was a dimethyl ether of formosaninol. 6α-Hydroxy-7-oxoferruginol can be converted to 6α- and 6β-hydroxyferruginols, 6-oxoferruginol and formosaninol by lithium aluminum hydride reduction and acidification. The structure of 6β-hydroxyferruginol isolated from Cryptomeria japonica was revised to 6α-hydroxyferruginol.

  从杜松（Juniperus formosana HAY. var. concolor HAY）的心材中分离出了三种二萜，即 6β-hydroxyferruginol (1a)、formosaninol (2a) 和 formosanin (2b)。根据光谱分析和化学证据，推断出福尔马林醇的结构是一种具有 6-O-7' 和 7-O-6' 连接的二聚铁杉醇。福尔马林是福尔马林醇的二甲醚。6α-Hydroxy-7-oxoferruginol 可通过氢化铝锂还原和酸化转化为 6α- 和 6β-hydroxyferruginols、6-oxoferruginol 和 formosaninol。从隐花中分离出的 6β-hydroxyferruginol 的结构被修正为 6α-hydroxyferruginol 。