5,6,7,10-tetrahydro-8-methoxy-5-methyl-2,3-methylendioxy-7,10-dioxobenzophenanthridine | 125217-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,10-tetrahydro-8-methoxy-5-methyl-2,3-methylendioxy-7,10-dioxobenzophenanthridine
• 英文别名: 2-methoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine-1,4-dione
• CAS: 125217-71-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: SDSIJOPFNOGCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,10-tetrahydro-8-methoxy-5-methyl-2,3-methylendioxy-7,10-dioxobenzophenanthridine 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 chelilutine chloride
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.

  摘要：

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1163
• 作为产物：
  描述：

  7-O-demethyldihydrochelerythrine 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5,6,7,10-tetrahydro-8-methoxy-5-methyl-2,3-methylendioxy-7,10-dioxobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.

  摘要：

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1163

文献信息

• Hanaoka, Miyoji; Cho, Won Jea; Yoshida, Shuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 857 - 858
  作者：Hanaoka, Miyoji、Cho, Won Jea、Yoshida, Shuji、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——
• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 857-858
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.39.1163

  日期：——

  An efficient and biomimetic introduction of an oxy functionality at the C-10 position in the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed by regioselective oxygenation with salcomine-oxygen. This biomimetic procedure was successfully applied to a synthesis of 2, 3, 7, 8, 10-pentaoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelilutine (8) and sanguilutine (18), from the corresponding 2, 3, 7, 8-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridines.

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。