dihydrochelilutine | 65427-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: dihydrochelilutine
• 英文别名: 1,2,4-trimethoxy-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine；Dihydrochelilutin；1,2,4-trimethoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• CAS: 65427-95-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: KTCLFTHIKDBOCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrochelilutine 在 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到chelilutine chloride
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.

  摘要：

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1163
• 作为产物：
  描述：

  chelilutine chloride 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以89 %的产率得到dihydrochelilutine
  参考文献：
  名称：

  苯并 [c] 菲啶生物碱的集体全合成通过顺序过渡金属催化的盆栽经济方法

  摘要：

  在构建 C 和 B 环的基础上，通过连续过渡金属催化反应和灵活条件控制的曼尼希反应，通过三锅以 25-34% 的产率集体全合成了 10 个苯并 [ c ] 菲啶，这提供了一个通过盆栽经济方法生产苯并[ c ]菲啶的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03278

文献信息

• Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Watanabe, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2283 - 2290
  作者：Ishii, Hisashi、Ishikawa, Tsutomu、Watanabe, Toshiko、Ichikawa, Yuh-Ichiro、Kawanabe, Eri

  DOI：——

  日期：——
• Minor alkaloids from Chelidonium majus L.
  作者：J. Slavík、L. Slavíková

  DOI：10.1135/cccc19772686

  日期：——
• Hanaoka, Miyoji; Cho, Won Jea; Yoshida, Shuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 857 - 858
  作者：Hanaoka, Miyoji、Cho, Won Jea、Yoshida, Shuji、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——
• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 857-858
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——
• TANAHASHI, TAKAO;ZENK, MEINHART H., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 579-586
  作者：TANAHASHI, TAKAO、ZENK, MEINHART H.

  DOI：——

  日期：——