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dihydrochelilutine | 65427-95-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
dihydrochelilutine
英文别名
1,2,4-trimethoxy-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine;Dihydrochelilutin;1,2,4-trimethoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
dihydrochelilutine化学式
CAS
65427-95-4
化学式
C22H21NO5
mdl
——
分子量
379.412
InChiKey
KTCLFTHIKDBOCJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    145-147 °C
  • 沸点:
    608.3±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.2
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    49.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    dihydrochelilutinesodium hydroxide2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下, 以 为溶剂, 反应 3.0h, 以90%的产率得到chelilutine chloride
    参考文献:
    名称:
    Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.
    摘要:
    开发了一种高效且仿生的方法,通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气,在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine(8)和sanguilutine(18),其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。
    DOI:
    10.1248/cpb.39.1163
  • 作为产物:
    描述:
    chelilutine chloride甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下, 以89 %的产率得到dihydrochelilutine
    参考文献:
    名称:
    苯并 [c] 菲啶生物碱的集体全合成通过顺序过渡金属催化的盆栽经济方法
    摘要:
    在构建 C 和 B 环的基础上,通过连续过渡金属催化反应和灵活条件控制的曼尼希反应,通过三锅以 25-34% 的产率集体全合成了 10 个苯并 [ c ] 菲啶,这提供了一个通过盆栽经济方法生产苯并[ c ]菲啶的有效途径。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.2c03278
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文献信息

  • Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Watanabe, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2283 - 2290
    作者:Ishii, Hisashi、Ishikawa, Tsutomu、Watanabe, Toshiko、Ichikawa, Yuh-Ichiro、Kawanabe, Eri
    DOI:——
    日期:——
  • Minor alkaloids from Chelidonium majus L.
    作者:J. Slavík、L. Slavíková
    DOI:10.1135/cccc19772686
    日期:——
  • Hanaoka, Miyoji; Cho, Won Jea; Yoshida, Shuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 857 - 858
    作者:Hanaoka, Miyoji、Cho, Won Jea、Yoshida, Shuji、Mukai, Chisato
    DOI:——
    日期:——
  • HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 857-858
    作者:HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO
    DOI:——
    日期:——
  • TANAHASHI, TAKAO;ZENK, MEINHART H., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 579-586
    作者:TANAHASHI, TAKAO、ZENK, MEINHART H.
    DOI:——
    日期:——
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