Hexaacetylaucubin | 11044-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexaacetylaucubin
• 英文别名: aucubin hexaacetate；peracetylaucubin；hexa-O-acetyl-aucubin；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-acetyloxy-7-(acetyloxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 11044-25-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₅
• 分子量: 598.558
• InChiKey: QDMIKXRCDANJJI-DVZKTYDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  636.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexaacetylaucubin 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium methylate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 鸡矢藤次苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Ziegler, Hans Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 715 - 717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8S)-(-)-Hexaacetyl-7,8-dihydro-8-hydroxyaucubin 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 以89%的产率得到Hexaacetylaucubin
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Ziegler, Hans Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 715 - 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridoids in equatorial and tropical flora—III
  作者：A. Bianco、P. Passacantilli、M. Nicoletti、R. Alves De Lima

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80173-7

  日期：1982.1

  The structure of a new glucosidic iridoid, 6-epiaucubin 1, isolated from leaves of a tropical tree, Tecoma chrysantha Jacq., was established by analysis of the spectroscopical data of 1 and its hexa-O-acetyl derivative 3. Partial synthesis of 1 from its epimer, aucubin 2, is also reported.

  从热带树木Tecoma chrysantha Jacq的叶子中分离出的一种新的糖苷类虹彩化合物6-表皮姜黄素1的结构。通过分析1及其六-O-乙酰基衍生物3的光谱数据建立。还报道了其差向异构体aucubin 2部分合成1。
• 环烯醚萜类化合物的制备方法、环烯醚萜类化合物及应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN111533772B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了环烯醚萜类化合物的制备方法、环烯醚萜类化合物及应用，具体涉及7个环烯醚萜类化合物和衍生物的制备方法及其用于制备抑制一氧化氮释放活性的应用。该制备方法是将脱脂的杜仲籽粕，用纯甲醇作溶剂进行超声提取，提取液采用色谱分离、重结晶等纯化工艺，共得到7个环烯醚萜类化合物，其中包括克级的桃叶珊瑚苷。本发明以脱脂的杜仲籽粕为原料，实现了资源的有效利用。且操作简便有效，产品纯度高，可满足各种以杜仲籽为主要原料的药物开发的需要。
• Synthesis of a Corey lactone analog from the iridoid glucoside aucubin and its utilization in the synthesis of a new 12-epi-PGF2.alpha. modified at C-11
  作者：Romolo Bernini、Enrico Davini、Carlo Iavarone、Corrado Trogolo

  DOI：10.1021/jo00374a021

  日期：1986.11
• Über die Konstitution des Aucubins
  作者：P. Karrer、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19460290306

  日期：——
• Efficient Conversion of Aucubin into 6-<i>epi</i>-Aucubin
  作者：Xavier Cachet、Brigitte Deguin、Michel Koch、Kader Makhlouf、François Tillequin

  DOI：10.1021/np9804583

  日期：1999.2.1

  Selective deprotection of peracetylaucubin (3) by use of KCN led to 6-O-acetylaucubin (4), which was readily converted into 2',3',4',6',10-penta-O-benzoylaucubin (7). Configuration inversion performed on 7, using a modified Mitsunobu reaction, followed by deprotection, afforded 6-epi-aucubin (2).