6-iodo-2,2-dimethylhexanal | 680614-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 6-iodo-2,2-dimethylhexanal
• CAS: 680614-43-1
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: NWBVUUFCVPQIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (tri-n-butylstannyl)methylamine 、 6-iodo-2,2-dimethylhexanal 以 xylene 为溶剂， 反应 14.17h， 以88%的产率得到4,4-dimethyl-2-phenyl-octahydro-2,8a-diazacyclopenta[a]azulene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非稳定的甲亚胺叶立德化合物的[3 + 2]环加成反应，三组分一锅合成吲哚啶和相关杂环

  摘要：

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo030334h
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethylhexanal 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到6-iodo-2,2-dimethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  通过非稳定的甲亚胺叶立德化合物的[3 + 2]环加成反应，三组分一锅合成吲哚啶和相关杂环

  摘要：

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo030334h

文献信息

• Cascade condensation, cyclization, intermolecular dipolar cycloaddition by multi-component coupling and application to a synthesis of (±)-crispine A
  作者：Iain Coldham、Samaresh Jana、Luke Watson、Nathaniel G. Martin

  DOI：10.1039/b822743h

  日期：——

  A general approach for the synthesis of various nitrogen-containing heterocyclic compounds is described using an intermolecular dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides and nitrones. Stabilized and non-stabilized azomethine ylide dipoles or the related nitrones were generated by condensation of 4-, 5- or 6-halo-aldehydes with a readily available amino-acid, amino-ester or hydroxylamine to

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。
• A Three-Component, One-Pot Synthesis of Indolizidines and Related Heterocycles via the [3+2] Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides
  作者：William H. Pearson、Patrick Stoy、Yuan Mi

  DOI：10.1021/jo030334h

  日期：2004.3.1

  for a one-pot, three-component synthesis of indolizidines. The (2-azaallyl)stannanes tolerate enolizable hydrogens in these cycloadditions, while (2-azaallyl)silanes do not. The mechanism of the cycloaddition cascade is clarified by a series of control experiments. The same (2-azaallyl)stannanes may be transmetalated by n-butyllithium to generate 2-azaallyllithiums, which also may undergo a [3+2] cy

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。