(6R,7S)-7-hydroxy-3,10-prenyl-7,8-dihydro-α-bisabolene-2-one | 135133-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R,7S)-7-hydroxy-3,10-prenyl-7,8-dihydro-α-bisabolene-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(2S,5E)-2-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 135133-30-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: AAXYXPIEXPWADQ-HLUZSCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  homogeranyl bromide 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6R,7S)-7-hydroxy-3,10-prenyl-7,8-dihydro-α-bisabolene-2-one
  参考文献：
  名称：

  克罗伯线性虫草的天然杀虫剂炔丙基三硼烷二萜和双倍半硼烷倍半萜（-）-地洛酮和（-）-表-地洛酮的合成

  摘要：

  描述了对巴豆（-）-7-羟基-3,10-异戊二烯基双aboladien-2-one 1的对映选择性的第一全合成，以及7-羟基-3,10-bisaboladien的合成-2-酮（-）- epi-地酮（14a）和（-）-地酮（14b）。模型化合物分别为7-羟基-11-去甲基-3--3-双abobolen-2-one（8a）和11,15-去二甲基-7-羟基-3-bisabolen-2-one（8b）。通过用适当的有机铜化合物打开被保护的香芹酮环氧衍生物6，可以成功制备。对化合物1和14使用了另一种方法。因此，它们是从高香烷基锂或高异戊二烯格氏试剂中获得的，它们与由（R）-香芹酮分四步制备的被掩蔽的正-香芹酮酮11成功反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00821-9

文献信息

• Insecticidal compositions and methods of using the same
  申请人：CLARKE MOSQUITO CONTROL PRODUCTS, INC.

  公开号：US10709139B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Insecticidal compositions have at least one active agent and at least one insecticide. The active agent can include perilla oil, a component found in perilla oil, or a perillaldehyde or carvone analog. The insecticide can include a pyrethrum, pyrethrin, pyrethroid, neonicotinoid, chlofenapyr, ethiprole, sulfoxoflor, carbamate, organophosphate, or organochlorine. Methods for controlling insects include contacting an insect with an effective amount of a composition described in this specification. Modified plants that produce an active agent can be contacted with an insecticide.

  杀虫组合物含有至少一种活性剂和至少一种杀虫剂。活性剂可包括紫苏油、紫苏油中的一种成分或紫苏醛或香芹酮类似物。杀虫剂可包括除虫菊酯、除虫菊酯、拟除虫菊酯、新烟碱类、氯虫苯甲酰胺、乙基吡咯、磺胺草醚、氨基甲酸酯、有机磷酸酯或有机氯。控制昆虫的方法包括使昆虫与有效量的本说明书所述组合物接触。可将产生活性剂的改良植物与杀虫剂接触。
• INSECTICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Willis Michael Dean

  公开号：US20130101687A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Insecticidal compositions have at least one active agent and at least one insecticide. The active agent can include perilla oil, a component found in perilla oil, or a perillaldehyde or carvone analog. The insecticide can include a pyrethrum, pyrethrin, pyrethroid, neonicotinoid, chlofenapyr, ethiprole, sulfoxoflor, carbamate, organophosphate, or organochlorine. Methods for controlling insects include contacting an insect with an effective amount of a composition described in this specification. Modified plants that produce an active agent can be contacted with an insecticide.
• US8658223B2
  申请人：——

  公开号：US8658223B2

  公开（公告）日：2014-02-25
• Syntheses of a prenylbisabolane diterpene, a natural insecticide from Croton linearis, and of the bisabolane sesquiterpenes (−)-delobanone and (−)-epi-delobanone
  作者：Olof Smitt、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00821-9

  日期：2002.9

  Croton linearis, the (−)-7-hydroxy-3,10-prenylbisaboladien-2-one 1, is described as well as the syntheses of the 7-hydroxy-3,10-bisaboladien-2-ones (−)-epi-delobanone (14a) and (−)-delobanone (14b). The model compounds, 7-hydroxy-11-nor-methyl-3-bisabolen-2-one (8a), and 11,15-nor-dimethyl-7-hydroxy-3-bisabolen-2-one (8b), were successfully prepared by opening of the protected carvone epoxide derivative

  描述了对巴豆（-）-7-羟基-3,10-异戊二烯基双aboladien-2-one 1的对映选择性的第一全合成，以及7-羟基-3,10-bisaboladien的合成-2-酮（-）- epi-地酮（14a）和（-）-地酮（14b）。模型化合物分别为7-羟基-11-去甲基-3--3-双abobolen-2-one（8a）和11,15-去二甲基-7-羟基-3-bisabolen-2-one（8b）。通过用适当的有机铜化合物打开被保护的香芹酮环氧衍生物6，可以成功制备。对化合物1和14使用了另一种方法。因此，它们是从高香烷基锂或高异戊二烯格氏试剂中获得的，它们与由（R）-香芹酮分四步制备的被掩蔽的正-香芹酮酮11成功反应。