N⁶-benzoyl-9-(3',5'-di-O-methylsulfonyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine | 606141-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(3',5'-di-O-methylsulfonyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-3',5'-di-O-methanesulfonyl-2'-deoxyxyloadenosine；[(2R,3R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 606141-35-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₈S₂
• 分子量: 511.536
• InChiKey: YDGOSPYDKYZELM-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(3',5'-di-O-methylsulfonyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine 在 钯 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N⁶-benzoyl-3',5'-diamino-2',3',5'-trideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'，5'-三苯氧胞苷和2'，3'，5'-三苯氧腺苷的3'，5'-二氨基衍生物的新颖有效的合成方法。3'，5'-二氨基核苷的质子化行为

  摘要：

  描述了高产率的合成途径，以生成3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷。此外，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷，3'，5'的质子化行为已经通过pH测量和NMR光谱研究了-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三脱氧尿苷。已经确定了电离常数和质子化位点的顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00870-6
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(3',5'-di-O-methylsulfonyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'，5'-三苯氧胞苷和2'，3'，5'-三苯氧腺苷的3'，5'-二氨基衍生物的新颖有效的合成方法。3'，5'-二氨基核苷的质子化行为

  摘要：

  描述了高产率的合成途径，以生成3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷。此外，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷，3'，5'的质子化行为已经通过pH测量和NMR光谱研究了-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三脱氧尿苷。已经确定了电离常数和质子化位点的顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00870-6

文献信息

• Study on Disulfur-Backboned Nucleic Acid: Part 1, Efficient Synthesis of 3′,5′-Dithio-2′-Deoxyadenosine
  作者：Changmei Cheng、Hongchao Zheng、Hua Wang、Shanshan Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2004-834809

  日期：——

  An efficient procedure is established to synthesize 3',5'-dithio-2'-deoxyadenosine starting from 2'-deoxyadenosine in five steps in 33% overall yield. In this procedure, the key intermediate 9 was synthesized by twice S N 2 reactions with twice 3'-configuration inversions and then it was deprotected to title compound by removing three acyl groups in one pot.

  建立了一个有效的程序来合成 3',5'-二硫-2'-脱氧腺苷，从 2'-脱氧腺苷开始，分五步，总产率为 33%。在该程序中，关键中间体9通过两次3'-构型反转的两次SN 2 反应合成，然后通过在一锅中去除三个酰基将其脱保护为标题化合物。
• Deoxynucleic guanidine
  作者：Hemavathi Challa、Thomas C Bruice

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.043

  日期：2004.3

  The synthesis of purine nucleosides capable of making the guanidinium linkage is described for the first time starting from the corresponding 2'-deoxynucleosides. The positively charged mixed base DNG oligomer containing guanine was synthesized on solid-phase using CPG as support from 3' to 5' direction using the precursor building block nucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel and efficient syntheses of 3′,5′-diamino derivatives of 2′,3′,5′-trideoxycytidine and 2′,3′,5′-trideoxyadenosine. Protonation behavior of 3′,5′-diaminonucleosides
  作者：Iván Lavandera、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00870-6

  日期：2003.7

  High yielding synthetic routes to 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxycytidine and 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxyadenosine are described. In addition, the protonation behavior of 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxycytidine, 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxyadenosine, 3′,5′-diamino-3′,5′-dideoxythymidine, and 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxyuridine has been studied by means of pH-metric measurements and NMR spectroscopy

  描述了高产率的合成途径，以生成3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷。此外，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷，3'，5'的质子化行为已经通过pH测量和NMR光谱研究了-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三脱氧尿苷。已经确定了电离常数和质子化位点的顺序。