2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,1,3-triphenyl-1,2-epoxybutane | 479494-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,1,3-triphenyl-1,2-epoxybutane
• 英文别名: 2-(2-benzyl-3,3-diphenyloxiran-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 479494-87-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: VJSUUFPWRFUCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,1,3-triphenyl-1,2-epoxybutane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(Z)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,1,3-triphenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由恶唑啉基恶拉宁合成烯丙基醇。

  摘要：

  二乙醚中的二异丙基氨基化锂（LDA）（或s-BuLi / TMEDA）促进了恶唑啉基烷基氧杂环丁烷的平滑开环，生成恶唑啉基烯丙基醇，这是被掩盖的Baylis-Hillman加合物，收率良好或优异。提出了一种E2-E1cb样的syn-beta消除方法，以解释所研究的肟基的易于碱促进的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo026234d
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,1,3-triphenyl-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  由恶唑啉基恶拉宁合成烯丙基醇。

  摘要：

  二乙醚中的二异丙基氨基化锂（LDA）（或s-BuLi / TMEDA）促进了恶唑啉基烷基氧杂环丁烷的平滑开环，生成恶唑啉基烯丙基醇，这是被掩盖的Baylis-Hillman加合物，收率良好或优异。提出了一种E2-E1cb样的syn-beta消除方法，以解释所研究的肟基的易于碱促进的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo026234d

文献信息

• Synthesis of Allylic Alcohols from Oxazolinyloxiranes
  作者：Filippo M. Perna、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jo026234d

  日期：2002.11.1

  Lithium diisopropylamide (LDA) (or s-BuLi/TMEDA) in diethyl ether promotes smooth ring opening of oxazolinyl alkyl oxiranes to give oxazolinyl allylic alcohols, which are masked Baylis-Hillman adducts, in good to excellent yields. An E2-E1cb-like syn-beta-elimination is proposed to explain the easy base-promoted isomerization of the studied oxiranes.

  二乙醚中的二异丙基氨基化锂（LDA）（或s-BuLi / TMEDA）促进了恶唑啉基烷基氧杂环丁烷的平滑开环，生成恶唑啉基烯丙基醇，这是被掩盖的Baylis-Hillman加合物，收率良好或优异。提出了一种E2-E1cb样的syn-beta消除方法，以解释所研究的肟基的易于碱促进的异构化。