N⁶-benzoyl-S,S'-diacetyl-3',5'-dithio-2'-deoxyadenosine | 834916-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-S,S'-diacetyl-3',5'-dithio-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: S-[[(2R,3S,5R)-3-acetylsulfanyl-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 834916-60-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₄S₂
• 分子量: 471.561
• InChiKey: NBMLVXSMDUIRKD-IXDOHACOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-S,S'-diacetyl-3',5'-dithio-2'-deoxyadenosine 在 乙硫醇钠 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到3',5'-dithio-2'-deoxy-β-adenosine
  参考文献：
  名称：

  二硫骨架核酸的研究：第1部分，3',5'-二硫-2'-脱氧腺苷的高效合成

  摘要：

  建立了一个有效的程序来合成 3',5'-二硫-2'-脱氧腺苷，从 2'-脱氧腺苷开始，分五步，总产率为 33%。在该程序中，关键中间体9通过两次3'-构型反转的两次SN 2 反应合成，然后通过在一锅中去除三个酰基将其脱保护为标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834809
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 N⁶-benzoyl-S,S'-diacetyl-3',5'-dithio-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  二硫骨架核酸的研究：第1部分，3',5'-二硫-2'-脱氧腺苷的高效合成

  摘要：

  建立了一个有效的程序来合成 3',5'-二硫-2'-脱氧腺苷，从 2'-脱氧腺苷开始，分五步，总产率为 33%。在该程序中，关键中间体9通过两次3'-构型反转的两次SN 2 反应合成，然后通过在一锅中去除三个酰基将其脱保护为标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834809