(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylbutanoic acid | 246040-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 246040-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: UYBVBOASUUTFDS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylbutanoic acid 在 重铬酸吡啶 O-pentafluorophenyl-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6S,8R,8aR)-6-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-8-hydroxy-5-oxo-8-phenyl-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光化学关键步骤有效合成双环β-turn二肽

  摘要：

  描述了一种合成双环β-转二肽（BTD）的新途径。它始于L-β苯甲酰基丙氨酸1，这是Ñ -保护的并与脯氨酸酯，得到二肽3。照射后3a-c以高度立体选择性的方式环化成吲哚嗪酮4。将4a和4c转化为适合于肽合成的N-保护的BTD衍生物。从NOE结果清楚地阐明了产物4和5的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01249-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 六氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Organolithium Reagents for Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis

  摘要：

  Highly functionalized L-serine-derived organolithium reagents have been generated and reacted with a variety of electrophiles, delivering novel enantiomerically pure adducts. These adducts were then converted into homochiral amino alcohols and novel nonproteinogenic alpha-amino acids, including an aspartic acid mimic that has been synthesized in an enantiomerically pure form for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0360039

文献信息

• Highly functionalised organolithium and organoboron reagents for the preparation of enantiomerically pure α-amino acids
  作者：Christopher W. Barfoot、Joanne E. Harvey、Martin N. Kenworthy、John Paul Kilburn、Mahmood Ahmed、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.097

  日期：2005.3

  organolithium reagents derived from l-serine have been generated and reacted with electrophiles. The novel enantiomerically pure adducts thus obtained were then converted, through β-amino alcohols, into novel non-proteinogenic α-amino acids. The methodology also made available a novel boronic acid which was then employed as a Suzuki cross-coupling partner, elaborating a new pathway to phenylalanine analogues

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。
• Surface-functionalised carrier material, method for the production thereof and solid phase synthesis method
  申请人：Wessig Pablo

  公开号：US20050003501A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention concerns a novel surface-functionalized carrier material with a polymeric surface and at least one linker compound according to the general formula (I), which is covalently bound to the surface. In the formula, P indicates the polymeric surface; R 2 has the meaning OR 4 or NR 4 R 5 and R 1 , R 4 and R 5 , independently of one another, indicate H, an alkyl group or an aryl group; R 3 indicates H, an alkyl, an aryl, an acyl, an alkoxycarbonyl or an aryloxycarbonyl group; and the alkyl, aryl, acyl, alkoxycarbonyl and/or aryloxycarbonyl group of the radicals R 1 , R 3 , R 4 and R 5 , independently of one another, are substituted or unsubstituted. The material according to the invention can be very easily produced by photochemical coupling and serves for the solid-phase synthesis of amino acids, peptides, proteins or molecules with at least one peptidic structural unit.

  本发明涉及一种新型表面功能化载体材料，它具有一个聚合物表面和至少一个根据通式（I）与表面共价结合的连接剂化合物。式中，P 表示聚合物表面；R 2 的含义为 OR 4 或 NR 4 R 5 和 R 1 , R 4 和 R 5 相互独立地表示 H、烷基或芳基； R 3 表示 H、烷基、芳基、酰基、烷氧羰基或芳氧羰基；而基团 R1 的烷基、芳基、酰基、烷氧羰基和/或芳氧羰基 1 , R 3 , R 4 和 R 5 均为取代或未取代。根据本发明的材料可以非常容易地通过光化学偶联法生产，并可用于氨基酸、肽、蛋白质或至少有一个肽结构单元的分子的固相合成。
• VERFAHREN ZUR IMMOBILISIERUNG VON BIOMOLEKÜLEN, FUNKTIONALISIERTES TRÄGERMATERIAL UND SEINE VERWENDUNG
  申请人：Poly-An Gesellschaft zur Herstellung von Polymeren für spezielle Anwendungen und Analytik mbH

  公开号：EP1343824B1

  公开（公告）日：2008-09-17
• YBERFLÄCHENFUNKTIONALISIERTES TRAGERMATERIAL, VERFAHREN FUR SEINE HERSTELLUNG SOWIE FESTPHASENSYNTHESEVERFAHREN
  申请人：Poly-An Gesellschaft zur Herstellung von Polymeren für spezielle Anwendungen und Analytik mbH

  公开号：EP1355978B1

  公开（公告）日：2004-08-04
• US7423117B2
  申请人：——

  公开号：US7423117B2

  公开（公告）日：2008-09-09