L-β-benzoylalanine | 119817-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-β-benzoylalanine
• 英文别名: (S)-2-amino-4-oxo-4-phenyl-butanoic acid；(2S)-2-amino-4-oxo-4-phenylbutyric acid；(S)-(+)-β-benzoylalanine；(L)-3-(benzoyl)alanine；β-benzoyl-L-alanine；2-ammonio-4-oxo-4-phenyl-(2S)-butanoate；(2S)-2-azaniumyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 119817-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QXRCVKLRAOSZCP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-β-benzoylalanine 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 48.25h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-4-phenyl-butanoyl azepanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ornithine lactams via diastereoselective photocyclization of 2-amino-4-oxo-4-phenyl-butanoyl amines

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of ornithine lactams 6-9 via photoinduced E-hydrogen abstraction followed by cyclization of the corresponding 1,6-biradicals is described. A highly asymmetric 1,4-induction is observed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00472-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 L-β-benzoylalanine
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸合成γ-氧代α-氨基酸

  摘要：

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00942-8

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters:  The Synthesis of Nonnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、Travis Dudding、William J. Drury、Lev Ryzhkov、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016838j

  日期：2002.1.1

  Methodology for the practical synthesis of nonnatural amino acids has been developed through the catalytic, asymmetric alkylation of α-imino esters and N,O-acetals by enol silanes, ketene acetals, alkenes, and allylsilanes using chiral transition metal-phosphine complexes as catalysts (1−5 mol %). The alkylation products, which are prepared with high enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。
• 2-AMINO-4-PHENYL-4-OXO-BUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010008947A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Use in the prevention and/or in the treatment of neurodegenerative diseases of 2-amino-4-phenyl-4-oxo-butyric acid derivatives which act as kynureninase enzyme inhibitors and/or kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitors. Several of these derivatives are new and, as such, constitute a further object of this invention, together with the process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them.

  利用2-氨基-4-苯基-4-羟基丁酸衍生物在神经退行性疾病的预防和/或治疗中，这些衍生物作为酮喹啉酸酶抑制剂和/或酮喹啉-3-羟化酶抑制剂。其中一些衍生物是新的，因此构成本发明的另一目标，包括其制备过程以及含有它们的药物组合物。
• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters Using Late Transition Metal Phosphine Complexes as Catalysts
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja9802450

  日期：1998.5.1

  carbonyl O can form a stable five-membered chelate ring with a chiral Lewis acid catalyst (eq 1),10 providing additional rigidity to an activated complex and potentially enhanced product selectivity, and (4) alkylation of imine derivatives 1 with enol silane nucleophiles can lead to substituted γ-oxo R-amino acids (aspartic acid analogues) that comprise a class of interesting and useful biologically active

  9 在不包含额外结合位点的简单酰胺上无法发生催化作用。这些结果促使我们研究过渡金属与官能化亚胺的氮和螯合羰基的类似配位是否可以激活底物以实现亲核试剂的高度对映选择性加成（图 1，b）。从我们的角度来看，活化的 R-亚氨基酯 1 似乎是路易斯酸催化不对称烷基化的理想底物，原因如下：（1）烷基化很容易在亚胺碳上与各种亲核试剂发生，（2）吸电子 R-酯基提供亚氨基的额外活化以进行亲核攻击，（3）亚胺 N 和羰基 O 可以与手性路易斯酸催化剂形成稳定的五元螯合环（方程式 1），
• Nitroalkanes as Versatile Nucleophiles for Enzymatic Synthesis of Noncanonical Amino Acids
  作者：David K. Romney、Nicholas S. Sarai、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/acscatal.9b02089

  日期：2019.9.6

  bond-forming reactions often require nucleophilic carbon species rarely compatible with aqueous reaction media, thus restricting their appearance in biocatalysis. Here we report the use of nitroalkanes as a structurally versatile class of nucleophilic substrates for C–C bond formation catalyzed by variants of the β-subunit of tryptophan synthase (TrpB). The enzymes accept a wide range of nitroalkanes to form

  C–C键形成反应通常需要亲核碳物质，这种物质很少与水性反应介质相容，因此限制了它们在生物催化中的出现。在这里，我们报道了硝基链烷作为色氨酸合酶（TrpB）的β-亚基变体催化的CC键形成的结构通用类亲核底物。这些酶接受各种硝基链烷烃以形成非规范氨基酸，其中的硝基可以用作进一步修饰的基团。使用硝基烷亲核试剂极大地扩展了由TrpB变体制备的化合物的范围，并确立了硝基烷烃作为生物催化C–C键形成的有价值的底物类别。
• An efficient synthesis of bicyclic β-turn dipeptides via a photochemical key step
  作者：Pablo Wessig

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01249-6

  日期：1999.8

  A novel synthetic route to bicyclic β-turn dipeptides (BTD) is described. It starts with L-β-benzoylalanine 1, which is N-protected and coupled with proline esters yielding the dipeptides 3. Upon irradiation 3a-c undergo a cyclization to the indolizinones 4 in a highly stereoselective manner. 4a and 4c were converted into the N-protected BTD derivatives suited for the peptide synthesis. The absolute

  描述了一种合成双环β-转二肽（BTD）的新途径。它始于L-β苯甲酰基丙氨酸1，这是Ñ -保护的并与脯氨酸酯，得到二肽3。照射后3a-c以高度立体选择性的方式环化成吲哚嗪酮4。将4a和4c转化为适合于肽合成的N-保护的BTD衍生物。从NOE结果清楚地阐明了产物4和5的绝对构型。