2-[2-((1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)ethyl]-3-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate | 680218-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-((1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)ethyl]-3-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [3-hydroxy-2-[2-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]ethyl]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 680218-17-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅S
• 分子量: 412.591
• InChiKey: AIGSYMJYECLZQB-IQDQWBFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-((1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)ethyl]-3-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.7h， 以98%的产率得到2-[2-((1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)ethyl]-3-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-(6S,7S)-7-Hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-one的有效替代合成，来自Premna oligotricha的抗菌倍半萜的(S)-对映体

  摘要：

  摘要 标题化合物由衍生自 (S)-(+)-Wieland-Miescher 酮类似物的旋光内酯采用固态 Baeyer-Villiger 反应合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120027252
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.3h， 生成 2-[2-((1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)ethyl]-3-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-(6S,7S)-7-Hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-one的有效替代合成，来自Premna oligotricha的抗菌倍半萜的(S)-对映体

  摘要：

  摘要 标题化合物由衍生自 (S)-(+)-Wieland-Miescher 酮类似物的旋光内酯采用固态 Baeyer-Villiger 反应合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120027252

文献信息

• An Efficient Alternative Synthesis of (+)‐(6<i>S</i>,7<i>S</i>)‐7‐Hydroxy‐6,11‐cyclofarnes‐3(15)‐en‐2‐one, the (<i>S</i>)‐Enantiomer of the Antibacterial Sesquiterpene from<i>Premna oligotricha</i>
  作者：Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1081/scc-120027252

  日期：2004.12.31

  Abstract The title compound has been synthesized from optically active lactone derived from (S)‐(+)‐Wieland–Miescher ketone analogue employing solid‐state Baeyer–Villiger reaction.

  摘要 标题化合物由衍生自 (S)-(+)-Wieland-Miescher 酮类似物的旋光内酯采用固态 Baeyer-Villiger 反应合成。