methyl 6-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]hexanoate | 533934-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]hexanoate
• CAS: 533934-62-2
• 化学式: C₃₇H₆₁NO₄
• 分子量: 583.896
• InChiKey: DRFQFPTZKLXZGN-RRLKWQEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]hexanoate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  齐墩果烷型氮糖苷化合物及其在制备治疗抗 糖尿病药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类齐墩果烷型氮糖苷化合物及其在制备治疗抗糖尿病药物中的应用，该化合物的结构式为式中R代表糖基，其是以齐墩果酸C28‑氨基正己酸甲酯为起始原料，将其3位羟基转化为氨基后引入了不同的糖单元制备而成。该类化合物在抗糖尿病方面具有应用价值，药理活性测试显示对蛋白质酪氨酸磷酸酯酶1B具有很好的抑制活性，说明此类齐墩果烷型氮糖苷化合物可以作为一种新型的抗糖尿病药物而加以研究利用。

  公开号：

  CN108530508B
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 ROS 依赖性线粒体介导途径诱导癌细胞凋亡的新型五环三萜衍生物的合成

  摘要：

  桦木酸 (BA) 和齐墩果酸 (OA) 是植物衍生的结合物，存在于各种药用植物中，已成为潜在的抗肿瘤药物。在此，通过与全O-甲基化-β-环糊精 (PM-β-CD)缀合合成了一系列新型 BA 和 OA 衍生物，并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的抗癌特性。观察到两种 OA-PM-β-CD 缀合物（48和50）是针对三种细胞系（MCF-7、BGC-823 和 HL-60）的最有效缀合物，具有 15 至 20 倍IC 50值降低（IC 50: 6.06–8.47 μM) 与其亲本偶联物 (OA) 相比。膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色和蛋白质印迹分析表明，两种结合物均能诱导 HL-60 细胞凋亡。此外，在代表性缀合物48处理的 HL-60 细胞中，观察到线粒体膜电位降低和随后细胞色素c释放到胞质溶胶中，表明内在凋亡途径的激活。此外，48显着诱导 HL-60 细胞中活性氧 (ROS) 的产生，并且使用

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.2c00885

文献信息

• Synthesis, Structure Activity Relationship and Anti-influenza A Virus Evaluation of Oleanolic Acid-Linear Amino Derivatives
  作者：Weijia Li、Fan Yang、Lingkuan Meng、Jiaqi Sun、Yangqing Su、Liang Shao、Demin Zhou、Fei Yu

  DOI：10.1248/cpb.c19-00485

  日期：2019.11.1

  structural modifications of OA, and their antiviral activities against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus in Madin-Darby canine kidney (MDCK) cells were evaluated. Based on the biological result, structure-activity relationship (SAR) was discussed. Compound 10 with six-carbon chain and a terminal hydroxyl group showed the strongest anti-influenza activity with an IC50 of 2.98 µM, which is an order of magnitude

  齐墩果酸（OA）是我们早期研究中发现的一种轻度流感血凝素（HA）抑制剂。在目前的工作中，通过OA的结构修饰制备了20种化合物，并评估了它们对Madin-Darby犬肾（MDCK）细胞中的A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗病毒活性。基于生物学结果，讨论了结构-活性关系（SAR）。具有六碳链和一个末端羟基的化合物10显示出最强的抗流感活性，IC50为2.98 µM，比OA的效力高一个数量级。血凝抑制和表面等离振子共振（SPR）分析表明，化合物10可能通过与HA蛋白相互作用来干扰流感的侵袭。
• 一类三萜与直链氨基衍生物的偶联物及其应 用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN109134585B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本公开了结构式如下式所示的三萜与直链氨基衍生物的偶联物：将该类化合物应用在制备治疗或/或预防流感药物中，实验结果显示三萜与直链氨基衍生物的偶联物对流感病毒具有明显的抑制作用，并且能够明显抑制流感病毒进入细胞；本发明中的化合物以流感病毒进入细胞阶段为靶点，从源头上抑制了流感病毒感染，为抗流感病毒抑制剂的研究提供了依据。
• 齐墩果酸甘露糖苷化合物及其在制备治疗抗糖尿病药物中的应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN117720610A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明公开了一类齐墩果酸甘露糖苷化合物及其在制备治疗抗糖尿病药物中的应用，该化合物的结构式为#imgabs0#式中R代表脂肪酯基或杂原子取代基，R′代表氢原子或乙酰基，其是以齐墩果酸C28‑氨基正己酸甲酯为起始原料，在其3位羟基引入D‑甘露糖基，而后将D‑甘露糖基的C6‑OH转化为脂肪酯基或杂原子取代基、其它位羟基裸露或转化为乙酰基而成。药理活性测试显示该类化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酯酶1B具有很好的抑制活性，说明此类齐墩果酸甘露糖苷化合物可以作为一种新型的抗糖尿病药物而加以研究利用。
• Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivatives as PTP1B inhibitors
  作者：Qing-Chao Liu、Tian-Tian Guo、Lei Zhang、Yue Yu、Peng Wang、Ju-Fang Yang、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.001

  日期：2013.5

  Twenty-four sugar-substituted oleanolic acid derivatives (1a-1f, 2a-2j, and 3a-3h) were synthesized in a concise and efficient strategy and their effects on the inhibition of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) and insulin-sensitizing response were evaluated in vitro. Several derivatives showed moderate to good inhibitory activities against PTP1B, and especially compounds 2f, 2h, 3d and 3e exhibited the most potent inhibitory activities with the IC50 values of 1.91, 12.2, 9.21 and 0.56 mu M against PTP1B, respectively. Furthermore, compounds 2g-2h and 3b-3e displayed good insulin-sensitizing activities with the response values ranging from 21.52% to 59.58%. Structure-activity relationship study of these sugar-substituted oleanolic acid derivatives demonstrated that PTP1B inhibitory activity and insulin-sensitizing response were strongly influenced by both the carbohydrate moiety at the C-3 position and the long acidic chain at C-28 position of oleanolic acid. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 齐墩果烷型氮糖苷化合物及其在制备治疗抗 糖尿病药物中的应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN108530508B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一类齐墩果烷型氮糖苷化合物及其在制备治疗抗糖尿病药物中的应用，该化合物的结构式为式中R代表糖基，其是以齐墩果酸C28‑氨基正己酸甲酯为起始原料，将其3位羟基转化为氨基后引入了不同的糖单元制备而成。该类化合物在抗糖尿病方面具有应用价值，药理活性测试显示对蛋白质酪氨酸磷酸酯酶1B具有很好的抑制活性，说明此类齐墩果烷型氮糖苷化合物可以作为一种新型的抗糖尿病药物而加以研究利用。