tri-norbornylborane | 14289-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tri-norbornylborane
• 英文别名: Tri-(2-norbornyl)-boran；Tri-2-norbornylboran；Borane, tris(bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-；tris(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)borane
• CAS: 14289-75-9
• 化学式: C₂₁H₃₃B
• 分子量: 296.304
• InChiKey: ZXRWVUGATPZBFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-norbornylborane 在 sodium perborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到exo-2-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  过硼酸钠：温和方便的试剂，可有效氧化三烷基硼烷

  摘要：

  过硼酸钠是一种容易获得且便宜的试剂，可以有效地氧化有机硼烷。该试剂可氧化多种功能取代的有机硼烷。在几乎每种情况下，产品的产量都超过了使用标准氧化程序获得的产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99497-8
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 t-OctNEt₂*BH₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tri-norbornylborane
  参考文献：
  名称：

  分子加成化合物。16.新型高反应性硼烷与N，N-二烷基叔烷基胺的加氢硼化反应

  摘要：

  几种N，N-二乙基叔烷基胺，例如N，N-二乙基-2-甲基-2-丁胺（1，t-PentNEt2），N，N-二乙基-2,3-二甲基-2-丁胺（ 2，t-HexNEt2），N，N-二乙基-2,3,3-三甲基-2-丁胺（3，t-HeptNEt2）和N，N-二乙基-1,1,3,3-四甲基丁胺（4 ，已制备了氮周围具有不同空间体积（通过改变叔烷基）的t-OctNEt2），并作为硼烷载体进行了研究。这些N，N-二乙基叔烷基胺与硼烷的络合能力按以下顺序降低：t-BuNEt2> t-PentNEt2> t-HeptNEt2> t-HexNEt2>或= t-OctNEt2。从这些初步研究中，选择了更有希望的叔辛基二烷基胺进行详细研究。通过比较各种含有两个烷基空间要求不同的叔辛基二烷基胺，确定氮原子周围的最佳空间体积。这些胺与硼烷的络合能力按所示顺序降低：t-OctNMe2（5）> t-OctNEtMe（6）>

  DOI：

  10.1021/jo0002745

文献信息

• Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Alan B. Levy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82909-5

  日期：1972.11

  Trialkylboranes derived from terminal, cyclic and bicyclic olefins via hydroboration with 5 mole percent excess borane undergo ready redistribution with boron trichloride at 110° to give the corresponding alkyldichloroboranes, providing a convenient synthesis of such derivatives. On the other hand, trialkylboranes derived from internal olefins, such as 3-hexene, undergo this reaction more sluggishly

  通过与5摩尔％过量的硼烷进行氢硼化而衍生自末端，环状和双环烯烃的三烷基硼烷易于与三氯化硼在110°下重新分布，得到相应的烷基二氯硼烷，为此类衍生物的合成提供了方便。另一方面，衍生自内烯烃例如3-己烯的三烷基硼烷更缓慢地进行该反应并产生其中硼原子已部分地从其原始位置迁移的产物。
• Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement
  作者：Susumu Oda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201304225

  日期：2013.7.29

  It's super‐silyl‐fragilithyl‐ester‐aryl‐docious: The super silyl group is a strong protecting group for carboxylic acids and provides a method for direct lithiation that is compatible with the ester moiety. Organolithium compounds bearing a super silyl ester react with a variety of electrophiles in high yields (see scheme). The reaction of lithiated super silyl chloroacetate with a boron compound gives

  它是超级甲硅烷基-脆弱基-酯-芳基-docious：超级甲硅烷基是羧酸的强保护基团，提供了一种与酯部分相容的直接锂化方法。带有超级甲硅烷基酯的有机锂化合物可以与多种亲电子试剂发生高产率反应（参见方案）。锂化超级氯乙酸硅酯与硼化合物的反应通过 Matteson 重排产生酯部分的 α-官能化。
• Facile alkylation of o-hydroxyarylaldehydes and α-formylketones with trialkylboranes
  作者：Keiji Okada、Yasushi Hosoda、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85435-0

  日期：1986.1

  Trialkylboranes readily undergo alkylation reactions with o-hydroxyarylaldehydes and α-formylketones via the dialkylboryl complexes.

  三烷基硼烷容易通过二烷基硼基络合物与邻-羟基芳基醛和α-甲酰基酮发生烷基化反应。
• THE REACTION OF TRIALKYLBORANES WITH THE (α-LITHIO DERIVATIVES OF BIS(PHENYLTHIO)METHANE AND OF 1,1-BIS(PHENYLTHIO)PENTANE. A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF ALDEHYDES AND KETONES
  作者：Shoji Yamamoto、Manzo Shiono、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1973.961

  日期：1973.9.5

  It was found that various aldehydes and ketones were readily prepared in good yields by the reactions of α-lithio derivatives of thioacetals with trialkylboranes.

  发现通过硫缩醛的 α-锂硫衍生物与三烷基硼烷的反应，可以很容易地以良好的收率制备各种醛和酮。
• Dimitrov, V.; Thiele, K.-H.; Zschunke, A., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Dimitrov, V.、Thiele, K.-H.、Zschunke, A.

  DOI：——

  日期：——