Abietinsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Abietinsaeure
• 英文别名: abietic acid；(1R,4aR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: RSWGJHLUYNHPMX-TWZMTFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Abietinsaeure 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 ar-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  通过异常的远程C–H官能化合成Taiwaniaquinone F和Taiwaniaquinol A

  摘要：

  据报道，基于杉基醇衍生物的环收缩和随后的芳族氧化，到（-）-台湾硫醌F的无保护基的途径。此外，据报道，（+）-台湾紫醌A的第一个合成是通过将（-）-台湾紫醌F短时间暴露在阳光下引发的远程CH-H功能化而实现的。提出了一些假说，一些亚甲二氧基桥接的天然产物的生物发生可以通过类似的非酶机制进行。

  DOI：

  10.1021/ol4003652
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(1R,4aR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙二醇 生成 Abietinsaeure
  参考文献：
  名称：

  DEGTYARENKO, A. S.;PEXK, T. I.;LYSENKO, V. I., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1988) N 5, S. 59-62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Studies of (+)-Liquiditerpenoic Acid A (Abietopinoic Acid) and Representative Analogues: SAR Studies
  作者：Damir Hamulić、Marco Stadler、Steffen Hering、José M. Padrón、Rachel Bassett、Fatima Rivas、Marco A. Loza-Mejía、M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00884

  日期：2019.4.26

  The first semisynthesis and biological profiling of the new abietane diterpenoid (+)-liquiditerpenoic acid A (abietopinoic acid) (7) along with several analogues are reported. The compounds were obtained from readily available methyl dehydroabietate (8), which was derived from (-)-abietic acid (1). Biological comparison was conducted according to the different functional groups, leading to some basic

  报道了新的松果二萜二萜类（+）-液体亚甲烯酸A（花生四烯酸）（7）和几种类似物的首次半合成和生物学分析。所述化合物获自易得的脱氢松香酸甲酯（8），其衍生自（-）-松香酸（1）。根据不同的官能团进行了生物学比较，从而得出了一些基本的构效关系（SAR）。特别是，铁氧还蛋白和糖醇类似物7和10-16的特征是存在乙酰化的酚基部分，被氧化的C-7为羰基以及在C-18处具有不同的官能团（甲氧基羰基，羧酸和羟甲基）。针对一组六种代表性人类肿瘤固相细胞（A549，HBL-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr），五种白血病细胞模型（NALM-06，KOPN-8，SUP-B15，UoCB1和BCR-ABL）和四种利什曼原虫种（婴儿乳杆菌，多诺尼乳杆菌，亚马逊乳杆菌，和古安湖（L. Guyanensis）。一项分子对接研究指出了这些利什曼原虫物种的一些目标。另外，还报道了化合物调节GABAA受体
• ANTIMICROBIAL COMPOSITION
  申请人：De Leij Franciscus Antonius Anna Maria

  公开号：US20130045954A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Antimicrobial compositions comprising a terpenoid in combination with an antimicrobial agent are provided. In addition, uses of such compositions in various applications involving preventing, combating or treating microbial infections, or preventing microbial growth or establishment are provided.

  提供了含有萜类化合物和抗微生物剂的抗微生物组合物。此外，还提供了在各种应用中使用这种组合物的方法，包括预防、对抗或治疗微生物感染，或预防微生物生长或建立。
• Synthesis of (−)-Warburganal and 4α-methoxycarbonyl congener from 1-abietic acid
  作者：Hideki Okawara、Hisao Nakai、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87028-8

  日期：1982.1
• ABIETANE-TYPE DITERPENOIDS
  申请人：UNIVERSITY OF HELSINKI

  公开号：US20170247409A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to the field of wood rosin and resin acid derivatives and more particularly to abietane-type diterpenoids as well as different uses thereof. Furthermore, the present invention relates to methods of coating surfaces, preventing, reducing or inhibiting bacterial biofilm formation, and treating or preventing disorders caused by microbial growth and viability as well as bacterial colonization.
• NANOMATERIALS WITH ENHANCED DRUG DELIVERY EFFICIENCY
  申请人：Yale University

  公开号：US20200214989A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Supramolecular particle compositions based on medicinal natural products (MNPs), their synthetic analogs and derivatives, and methods to prepare and use them are provided. Five classes of MNPs and their derivatives including diterpene resin acid, phytosterol, lupane-type pentacyclic triterpene, oleanane-type pentacyclic tritepene, and lanostane-type triterpene form functional nano- or micro-structures that are stable to strong acidic environment and effectively penetrate the gastrointestinal tract. Therapeutic, prophylactic, or diagnostic agents that generally have poor intestinal permeability are converted to bioavailable forms when delivered with these supramolecular particles. Among many others, small compound chemotherapeutic agents and peptide therapeutics encapsulated therein have a much greater plasma concentration following oral administration, and effectively controls and treat symptoms associated with tumors or diabetes.