ethyl (5E)-6-methyl-9-tetrahydropyranyloxy-2-(diethylphosphono)-5-nonenoate | 340155-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5E)-6-methyl-9-tetrahydropyranyloxy-2-(diethylphosphono)-5-nonenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-6-methyl-9-(oxan-2-yloxy)non-5-enoate
• CAS: 340155-83-1
• 化学式: C₂₁H₃₉O₇P
• 分子量: 434.51
• InChiKey: VUGPGRDXMYDVPY-LDADJPATSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5E)-6-methyl-9-tetrahydropyranyloxy-2-(diethylphosphono)-5-nonenoate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methylpseudoplexaurate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 三甲基氯硅烷 、 lithium 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (5E)-6-methyl-9-tetrahydropyranyloxy-2-(diethylphosphono)-5-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A
  作者：Zuosheng Liu、Weidong Z. Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00005-2

  日期：2001.2

  A concise and efficient total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A 1, an epoxy cembrane diterpenoid from tropical marine soft coral, is described. The synthesis features the use of an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids
  作者：Yulin Li、Zuosheng Liu、Lizeng Peng、Weidong Z. Li

  DOI：10.1055/s-2003-42077

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of two naturally occurring­ antitumor pseudoplexaurol and 14-deoxycrassin were achieved via two convergent synthetic sequences featured a chiral pool protocol to implement C-1 stereogenic center and Ti(0)-mediat­ed cyclization leading to cembrane ring.

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。