cis-Bicyclo<9.3.1>pentadecan-15-one | 134780-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Bicyclo<9.3.1>pentadecan-15-one
• 英文别名: cis-Bicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one；(1R,11S)-bicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one
• CAS: 134780-26-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CNSUCMDXDUUWSJ-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Bicyclo<9.3.1>pentadecan-15-one 在 硫酸 、 水 、 溴 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (+/-)-Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-15-oI (15-Hydroxy[9]metacyclophane)

  摘要：

  本文介绍了从环十二酮出发，通过七个步骤合成标题化合物的过程，总收率为 40%。通过核磁共振光谱确定了一些中间体的立体化学性质。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26415
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-oxo-3-(4'-pentenyl)cyclodecanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 cis-Bicyclo<9.3.1>pentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构。5. 二恶酮分子内光环加成制备反式双环[n.3.1]烷酮的合成及反应性

  摘要：

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。

  DOI：

  10.1021/ja00023a037

文献信息

• Inside-outside stereoisomerism. 5. Synthesis and reactivity of trans-bicyclo[n.3.1] alkanones prepared via the intramolecular photocycloaddition of dioxenones
  作者：Jeffrey D. Winkler、Bor Cherng Hong、John P. Hey、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00023a037

  日期：1991.11

  formation of trans-fused photoadducts is observed in almost all cases, which upon fragmentation lead to the synthesis of bicycloalkanones with an 'inside-outside" or trans intrabridgehead stereochemical relationship. This methodology has been applied to the synthesis of several 'inside-outside" bicycloalkanones that cannot otherwise be prepared. The unusual reactivity of both the dioxanone photoadducts

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。
• An Improved Synthesis of Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-15-oI (15-Hydroxy[9]metacyclophane)
  作者：Peter H. Nelson、Janis T. Nelson

  DOI：10.1055/s-1991-26415

  日期：——

  A seven-step synthesis of the title compound in 40 % overall yield from cyclododecanone is described. The stereochemistries of some of the intermediates were determined from their NMR spectra.

  本文介绍了从环十二酮出发，通过七个步骤合成标题化合物的过程，总收率为 40%。通过核磁共振光谱确定了一些中间体的立体化学性质。