trans-Bicyclo<9.3.1>pentadecan-15-one | 38422-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-Bicyclo<9.3.1>pentadecan-15-one
• 英文别名: trans-Bicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one；(1R,11R)-bicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one
• CAS: 38422-43-4；134357-52-1；134780-26-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CNSUCMDXDUUWSJ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Bicyclo<9.3.1>pentadecan-15-one 在 溴 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-15-oI (15-Hydroxy[9]metacyclophane)

  摘要：

  本文介绍了从环十二酮出发，通过七个步骤合成标题化合物的过程，总收率为 40%。通过核磁共振光谱确定了一些中间体的立体化学性质。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26415
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到trans-Bicyclo<9.3.1>pentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of cyclododecanone with ?,?-dibromoalkanes under conditions of phase-transfer catalysis

  摘要：

  Alkylation of cyclododecanone with alpha,omega-dibromoalkanes Br(CH)(n)Br (n = 3, 4, 5) under conditions of phase-transfer catalysis in the presence of KOH results in the formation of either bicyclic ketones for n = 3 and 5 or a mixture of bicyclic and spirocyclic ketones for n = 4.

  DOI：

  10.1007/bf00703694

文献信息

• Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1436-1438
  作者：Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of cyclododecanone with ?,?-dibromoalkanes under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova、G. N. Antonova、P. V. Petrovskii、N. S. Ikonnikov

  DOI：10.1007/bf00703694

  日期：1994.8

  Alkylation of cyclododecanone with alpha,omega-dibromoalkanes Br(CH)(n)Br (n = 3, 4, 5) under conditions of phase-transfer catalysis in the presence of KOH results in the formation of either bicyclic ketones for n = 3 and 5 or a mixture of bicyclic and spirocyclic ketones for n = 4.
• An Improved Synthesis of Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-15-oI (15-Hydroxy[9]metacyclophane)
  作者：Peter H. Nelson、Janis T. Nelson

  DOI：10.1055/s-1991-26415

  日期：——

  A seven-step synthesis of the title compound in 40 % overall yield from cyclododecanone is described. The stereochemistries of some of the intermediates were determined from their NMR spectra.

  本文介绍了从环十二酮出发，通过七个步骤合成标题化合物的过程，总收率为 40%。通过核磁共振光谱确定了一些中间体的立体化学性质。