(+/-)-Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14)-en-15-one | 38422-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14)-en-15-one
• 英文别名: Bicyclo[9.3.1]pentadec-1(14)-en-15-one
• CAS: 38422-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: GVNKCROVQLORHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14)-en-15-one 在 sulfur 作用下， 生成 Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  壬二烯桥连酚和对苯二酚

  摘要：

  由环十二烷酮制备了具有被壬二烯链包围的OH基的新型酚（4和6）。通过双环[9.4.1]六癸烷-16-一（7）的逐步溴化-脱氢溴化反应，获得了2,7-萘甲基桥烷酮（11）。已经证明这些phanes的脂族链位于相应的芳族环的一侧。光谱研究表明，苯酚6属于“中等受阻”苯酚。对于6，检查了受阻的OH基团和应变的苯环的反应性，其易于甲基化和乙酰化，但是对异丙基不敏感。12-甲基[9]亚甲基环（15通过6的甲磺酰化，然后还原所得的磺酸盐获得）。由壬亚甲基桥在6的共轭碱基中引起的约束可能是造成二氯卡宾加成中仅产生16的选择性的原因。6与一氯卡宾的反应得到桥联的对苯叉基24，其在环收缩下易于热解为3,4-桥联的甲苯25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97426-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-1-(3-bromopropyl)-2-oxocyclododecanecarboxylate 在 硫酸 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (+/-)-Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-15-oI (15-Hydroxy[9]metacyclophane)

  摘要：

  本文介绍了从环十二酮出发，通过七个步骤合成标题化合物的过程，总收率为 40%。通过核磁共振光谱确定了一些中间体的立体化学性质。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26415

文献信息

• Nonamethylene-bridged phenols and tropones
  作者：T. Hiyama、Y. Ozaki、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97426-5

  日期：1974.1

  1]hexadecan-16-one (7). The aliphatic chain of these phanes has been proved to reside on the one side of the respective aromatic ring. Spectroscopic studies indicate that the phenol 6 belongs to “intermediately hindered” phenol. The reactivity of the hindered OH group and of the strained benzene ring was examined with respect to 6, which is susceptible to methylation and acetylation but not to isopropylation

  由环十二烷酮制备了具有被壬二烯链包围的OH基的新型酚（4和6）。通过双环[9.4.1]六癸烷-16-一（7）的逐步溴化-脱氢溴化反应，获得了2,7-萘甲基桥烷酮（11）。已经证明这些phanes的脂族链位于相应的芳族环的一侧。光谱研究表明，苯酚6属于“中等受阻”苯酚。对于6，检查了受阻的OH基团和应变的苯环的反应性，其易于甲基化和乙酰化，但是对异丙基不敏感。12-甲基[9]亚甲基环（15通过6的甲磺酰化，然后还原所得的磺酸盐获得）。由壬亚甲基桥在6的共轭碱基中引起的约束可能是造成二氯卡宾加成中仅产生16的选择性的原因。6与一氯卡宾的反应得到桥联的对苯叉基24，其在环收缩下易于热解为3,4-桥联的甲苯25。
• ZAXARKIN L. I.; GUSEVA V. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM. <IASK-A6>, 1976, HO 1, 214-216
  作者：ZAXARKIN L. I.、 GUSEVA V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Ring Opening of Electronically Excited Cyclohexa-2, 4-dienones: Cause and effect
  作者：Gerhard Quinkert、Stefan Scherer、Dietmar Reichert、Hans-Peter Nestler、Helma Wennemers、Andreas Ebel、Klaus Urbahns、Klaus Wagner、Klaus-Peter Michaelis、Gerhard Wiech、Günter Prescher、Bernd Bronstert、Bernd-Jürgen Freitag、Ilka Wicke、Dietmar Lisch、Pavel Belik、Thorsten Crecelius、Dirk Hörstermann、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/hlca.19970800602

  日期：1997.9.22

  substituents at C(6) on irradiation are believed to undergo ring opening stereospecifically affording a mixture of two configurationally isomeric diene-ketenes (and descendents thereof)- Exceptions are generally found for those dienones with one C and one O substituent or even with two C substituents, if one of them carries a polar group at a site able to interact through space with the ring CO group. In these

  据信在辐照时在C（6）上具有不同取代基的环己2,4-二烯酮的两个构象异构体进行立体开环，提供两种构型异构的二烯-烯酮（及其后代）的混合物-通常发现以下情况那些具有一个C和一个O取代基或什至具有两个C取代基的二烯酮，如果它们中的一个在能够通过空间与环CO基团相互作用的位点带有极性基团的话。在这些情况下，仅产生两种预期的二烯-酮（及其后代）之一。在分析和制备规模上对一系列结构不同的环己2，4-二烯酮的光化学进行了透彻的研究，将我们对从二烯-烯酮到各种化合物类别的各种途径的机理知识进行了扩展。N，O）-乙烯酮缩醛）和β-内酰胺（通过施陶丁格反应）。
• An Improved Synthesis of Bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-15-oI (15-Hydroxy[9]metacyclophane)
  作者：Peter H. Nelson、Janis T. Nelson

  DOI：10.1055/s-1991-26415

  日期：——

  A seven-step synthesis of the title compound in 40 % overall yield from cyclododecanone is described. The stereochemistries of some of the intermediates were determined from their NMR spectra.

  本文介绍了从环十二酮出发，通过七个步骤合成标题化合物的过程，总收率为 40%。通过核磁共振光谱确定了一些中间体的立体化学性质。