(4S)-1,1-dibromo-4-methoxynon-1-ene | 880147-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-1,1-dibromo-4-methoxynon-1-ene
• CAS: 880147-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂O
• 分子量: 314.06
• InChiKey: JPXZWMGRPLKVNZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1,1-dibromo-4-methoxynon-1-ene 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(4E,7S)-7-methoxydodec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (4E,7S)-(-)-7-Methoxydodec-4-enoic Acid

  摘要：

  由己醛通过八步立体选择性合成(4E,7S)-(-)-7-甲氧基十二-4-烯酸，总产率为24%。关键步骤涉及己醛的催化不对称烯丙基化以及手性炔烃和受保护的溴化物在叔丁基锂存在下的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918516
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 (R)-binaphthol titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (4S)-1,1-dibromo-4-methoxynon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (4E,7S)-(-)-7-Methoxydodec-4-enoic Acid

  摘要：

  由己醛通过八步立体选择性合成(4E,7S)-(-)-7-甲氧基十二-4-烯酸，总产率为24%。关键步骤涉及己醛的催化不对称烯丙基化以及手性炔烃和受保护的溴化物在叔丁基锂存在下的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918516

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (4<i>E</i>,7<i>S</i>)-(-)-7-Methoxydodec-4-enoic Acid
  作者：Xiao-Ping Cao、Yang Li、Jie Chen

  DOI：10.1055/s-2005-918516

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (4E,7S)-(-)-7-methoxydodec-4-enoic acid has been accomplished in eight steps from hexanal in 24% overall yield. The key steps involved the catalytic asymmetric allylation of hexanal and the coupling reaction of a chiral alkyne and a protected bromide in the presence of t-BuLi.

  由己醛通过八步立体选择性合成(4E,7S)-(-)-7-甲氧基十二-4-烯酸，总产率为24%。关键步骤涉及己醛的催化不对称烯丙基化以及手性炔烃和受保护的溴化物在叔丁基锂存在下的偶联反应。