(2R,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol | 919608-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol
• CAS: 919608-12-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄Si
• 分子量: 456.698
• InChiKey: DSVIDPNWHPCAJD-OTNCWRBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 air 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-pentanal 在 咪唑 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005

文献信息

• Total Synthesis of IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200602860

  日期：2006.10.27