2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid | 458569-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 458569-21-6
• 化学式: C₄₄H₄₆O₁₀
• 分子量: 734.843
• InChiKey: FKQOUUVTZSIILH-FBCYNMMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 palladium hydroxide - carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 二-O-甲基岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of 8,10-Di-O-methylbergenin

  摘要：

  A short, high-yielding synthesis of the C-glucoside 8,10-di-O-methylbergenin is reported. Key elements of the synthesis are a stereoselective installation of a beta-C-aryl linkage, a palladium(0)-catalyzed aryl carbonylation, and a regioselective lactonization reaction. This pathway should allow access to a host of bergenin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol026378e
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lutidine 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of 8,10-Di-O-methylbergenin

  摘要：

  A short, high-yielding synthesis of the C-glucoside 8,10-di-O-methylbergenin is reported. Key elements of the synthesis are a stereoselective installation of a beta-C-aryl linkage, a palladium(0)-catalyzed aryl carbonylation, and a regioselective lactonization reaction. This pathway should allow access to a host of bergenin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol026378e

文献信息

• Short Total Synthesis of 8,10-Di-<i>O</i>-methylbergenin
  作者：Holger Herzner、Emma R. Palmacci、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol026378e

  日期：2002.8.1

  A short, high-yielding synthesis of the C-glucoside 8,10-di-O-methylbergenin is reported. Key elements of the synthesis are a stereoselective installation of a beta-C-aryl linkage, a palladium(0)-catalyzed aryl carbonylation, and a regioselective lactonization reaction. This pathway should allow access to a host of bergenin analogues.