3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯 | 40665-94-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3-(3-chlorophenoxy)-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-3-(m-chlorophenoxy)propylphosphonate；dimethyl [3-(3-chlorophenoxy)-2-oxoprop-1-yl]phosphonate；1-(3-chlorophenoxy)-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-one
• CAS: 40665-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClO₅P
• 分子量: 292.656
• InChiKey: ZNPUZMPUXAFKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  400.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，保持干燥并密封。

制备方法与用途

该化合物3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯主要用于科研领域，适用于有机合成等相关应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯 在 D-葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+)-氯前列烯醇
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的统一策略：生物催化逆合成指导下的氯前列醇、比马前列素、PGF2α、氟前列醇和曲伏前列素的化学酶促全合成

  摘要：

  由于前列腺素（PGs）的有价值的药用应用和独特的化学结构，开发有效和立体选择性合成前列腺素（PGs）至关重要。我们在此报告了 PGs 氯前列醇、比马前列素、PGF 2α、氟前列醇和曲伏前列素在生物催化逆合成指导下从容易获得的含二氯双环酮6a的统一合成，分 11-12 个步骤，总产率为 3.8-8.4%。前所未有的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 催化6a (99% ee) 的立体选择性氧化和酮还原酶 (KRED) 催化的烯酮12 的非对映选择性还原(87 : 13 到 99 : 1 dr) 首次组合使用，以在温和条件下设置临界立体化学构型。另一个关键转变是铜（II）催化的二醇10仲醇的区域选择性对苯基苯甲酰化（9.3 : 1 rr）。该研究不仅为 PG 的高度立体选择性合成提供了另一种途径，而且展示了生物催化在构建复杂分子方面的有用性和巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc03237b
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯氧乙酸 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B

文献信息

• Use of 9-deoxy prostaglandin derivatives to treat glaucoma
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05698733A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Disclosed are 9-deoxyprostaglandins which are useful in the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Some of these 9-deoxyprostaglandins are novel. Also disclosed are ophthalmic, pharmaceutical compositions comprising such prostaglandins.

  揭示了一种在青光眼和眼压增高治疗中有用的9-去氧前列腺素。其中一些9-去氧前列腺素是新颖的。还揭示了包含这些前列腺素的眼科、药用组合物。
• Synthesis of (±) Travoprost and its Analogs
  作者：Harikrishna Mudduluru、Rama M. Hindupur、Pramod K. Dubey、Shankar Madhavaram、Lakshmikumar Tatini、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.2174/157017811795371485

  日期：2011.5.1

  A new synthetic approach for the antiglaucoma agent, travoprost (1) has been developed in four steps from key intermediate (2). Key transformations include Horner – Wadsworth – Emmons reaction and separation of diastereomers to obtain (±) travoprost (1) and its analogs.

  一种新的合成方法已经开发用于抗青光眼药物travoprost (1)，该方法从关键中间体(2)出发，经过四个步骤完成。关键转化包括Horner-Wadsworth-Emmons反应以及对二叠体的分离，以获得(±) travoprost (1)及其类似物。
• 16-Phenoxy and phenylthio prostaglandin derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04065632A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## B represents an oxygen or sulphur atom, R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom, a trifluoromethyl group, or a straight- or branched-chain alkyl or alkoxy group containing from 1 to 4 carbon atoms, R represents a group of the formula --COOR.sup.3, in which R.sup.3 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, or a group of the formula --CH.sub.2 OR.sup.4, in which R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkylcarbonyl group containing from 2 to 5 carbon atoms and the double bonds depicted in positions C.sub.2 -C.sub.3, C.sub.5 -C.sub.6 and C.sub.13 -C.sub.14 are trans, cis and trans respectively, the cyclodextrin clathrates thereof and, when R.sup.3 in the group --COOR.sup.3 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof. These compounds exhibit characteristics of prostaglandin-like activity.

  本发明涉及以下结构的化合物：其中A代表以下结构的一个基团：B代表氧或硫原子，R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢或卤素原子，三氟甲基基团，或含有1到4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基基团，R代表以下结构的一个基团--COOR.sup.3，在其中R.sup.3代表氢原子或含有1到12个碳原子的直链或支链烷基基团，或以下结构的一个基团--CH.sub.2 OR.sup.4，在其中R.sup.4代表氢原子或含有2到5个碳原子的烷基羰基基团，且所示的双键在位置C.sub.2 -C.sub.3，C.sub.5 -C.sub.6和C.sub.13 -C.sub.14分别是反式，顺式和反式的，以及它们的环糊精包合物和当在群--COOR.sup.3中R.sup.3代表氢原子时，它们的无毒盐。这些化合物表现出类似前列腺素的活性特征。
• 15-ketal postaglandins for the treatment of glaucoma or ocular hypertension
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06353014B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  A method of treating glaucoma or ocular hypertension in a patient, which comprises administering to the patient a pharmaceutically effective amount of a compound of formula I:

  一种治疗青光眼或眼压高的方法，包括向患者施用化合物I的药效量。
• Tertiary alcohols
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04243683A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Tertiary alcohols of the formula: ##STR1## wherein Y.sup.1 represents a carbonyl or hydroxymethylene group, and either (i) A.sup.1 represents a direct bond and R.sup.1 represents a phenyl group which may optionally carry one or more substituents selected from halogen atoms, straight- or branched-chain alkyl or alkoxy groups, each containing from 1 to 4 carbon atoms, and the trifluoromethyl group, or (ii) A.sup.1 represents a straight- or branched-chain alkylene group containing from 1 to 10 carbon atoms and R.sup.1 represents a hydrogen atom, or a phenyl, phenoxy or phenylthio group each of which may optionally carry one or more substituents selected from halogen atoms, straight- or branched-chain alkyl or alkoxy groups, each containing from 1 to 4 carbon atoms, and the trifluoromethyl group, are new compounds of use in the field of mammalian reproduction and also of use in the control of insects and acarines.

  公式为：##STR1## 其中Y.sup.1代表一个羰基或羟亚甲基基团，且(i) A.sup.1代表一个直接键，R.sup.1代表一个苯基，该苯基可以选择携带一个或多个取代基，这些取代基可以是卤原子、直链或支链烷基或烷氧基基团，每个基团含有1至4个碳原子，以及三氟甲基基团；或者(ii) A.sup.1代表一个含有1至10个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1代表一个氢原子，或一个苯基、苯氧基或苯硫基团，每个基团可以选择携带一个或多个取代基，这些取代基可以是卤原子、直链或支链烷基或烷氧基基团，每个基团含有1至4个碳原子，以及三氟甲基基团，是用于哺乳动物繁殖领域以及昆虫和螨虫控制领域的新化合物。